2019-2020學(xué)年人教版化學(xué)選修五講義：第3章 第4節(jié)　有機(jī)合成

1、第四節(jié) 第四節(jié) 有機(jī)合成 有機(jī)合成目標(biāo)與素養(yǎng) 目標(biāo)與素養(yǎng)：1.掌握有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型、原理及應(yīng)用，初步學(xué)會(huì)引入 掌握有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型、原理及應(yīng)用，初步學(xué)會(huì)引入各種官能團(tuán)的方法。 各種官能團(tuán)的方法。(宏觀辨識(shí)與變化觀念 宏觀辨識(shí)與變化觀念)2.在掌握各類有機(jī)物的性質(zhì)、反應(yīng)類 在掌握各類有機(jī)物的性質(zhì)、反應(yīng)類型、相互轉(zhuǎn)化的基礎(chǔ)上，初步學(xué)習(xí)設(shè)計(jì)合理的有機(jī)合成路線。 型、相互轉(zhuǎn)化的基礎(chǔ)上，初步學(xué)習(xí)設(shè)計(jì)合理的有機(jī)合成路線。(科學(xué)探究與創(chuàng)新

2、意 科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí))3.理解有機(jī)合成遵循的基本規(guī)律，初步學(xué)會(huì)使用逆向合成法合理地設(shè)計(jì)有機(jī)合 理解有機(jī)合成遵循的基本規(guī)律，初步學(xué)會(huì)使用逆向合成法合理地設(shè)計(jì)有機(jī)合成的路線。 成的路線。(模型認(rèn)知與科學(xué)探究 模型認(rèn)知與科學(xué)探究)4.了解有機(jī)合成對(duì)人類生產(chǎn)、生活的影響。 了解有機(jī)合成對(duì)人類生產(chǎn)、生活的影響。(科學(xué)精神與社會(huì)責(zé)任 學(xué)精神與社會(huì)責(zé)任)一、有機(jī)合成的過程 一、有機(jī)合成的過程1．有機(jī)合成的概念 有機(jī)合成的概念有機(jī)合成指利用簡單、易得

3、的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定 有機(jī)合成指利用簡單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu) 結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。 的有機(jī)化合物。2．有機(jī)合成的任務(wù) 有機(jī)合成的任務(wù)通過有機(jī)反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)化合物分子的骨架，并引入或轉(zhuǎn)化所需的 通過有機(jī)反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)化合物分子的骨架，并引入或轉(zhuǎn)化所需的官能團(tuán) 官能團(tuán)。3．有機(jī)合成的過程 有機(jī)合成的過程4．官能團(tuán)的引入方法 官能團(tuán)的引入方法(1)引入碳碳雙鍵的方法 引入碳碳雙鍵的方法①鹵代烴的消去 鹵代

4、烴的消去，②醇的消去 醇的消去，③炔烴的不完全加成 炔烴的不完全加成。(2)引入鹵素原子的方法 引入鹵素原子的方法①醇(酚)的取代 的取代，②烯烴 烯烴(炔烴 炔烴)的加成 的加成，③烷烴 烷烴(苯及苯的同系物 苯及苯的同系物)的取代 的取代。(3)引入羥基的方法 引入羥基的方法①烯烴與水的加成 烯烴與水的加成，②鹵代烴的水解 鹵代烴的水解，③酯的水解 酯的水解，④醛的還原 醛的還原。微點(diǎn)撥： 微點(diǎn)撥：鹵素原子的引入、羥基的引入用加成反

5、應(yīng)比用取代反應(yīng)好，因?yàn)榧?鹵素原子的引入、羥基的引入用加成反應(yīng)比用取代反應(yīng)好，因?yàn)榧覽答案 答案] (1)√ (2)× (3)√ (4)√2．1,4­二氧六環(huán) 二氧六環(huán)( )可通過下列方法制取。烴 可通過下列方法制取。烴 A B ――→Br2C 1,4­二氧六環(huán)，則該烴 二氧六環(huán)，則該烴 A 為( ) ―――――→ NaOH水溶液△ ――→ 濃硫酸－2H2OA．乙炔 ．乙炔 B．1­

6、;丁烯 丁烯C．1,3­丁二烯 丁二烯 D．乙烯 ．乙烯[答案 答案] D3．以丙醛為原料合成 ．以丙醛為原料合成 1,2­丙二醇，其他無機(jī)試劑任選。寫出合成流程圖示。 丙二醇，其他無機(jī)試劑任選。寫出合成流程圖示。[答案 答案] 丙醛 丙醛(CH3CH2CHO) 1­丙醇 丙醇 ――→H2催化劑(CH3CH2CH2OH) 丙烯 丙烯 ――――――→NaOH醇溶液， △官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化、消除和保護(hù) 官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化

7、、消除和保護(hù)1.官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化 官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化在有機(jī)合成中極為常見，可以通過取代、消去、加成、氧化、 官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化在有機(jī)合成中極為常見，可以通過取代、消去、加成、氧化、還原等反應(yīng)來實(shí)現(xiàn)。常用方法有以下三種： 還原等反應(yīng)來實(shí)現(xiàn)。常用方法有以下三種：(1)利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行轉(zhuǎn)化 利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行轉(zhuǎn)化(2)通過某種化學(xué)途徑增加官能團(tuán)的個(gè)數(shù) 通過某種化學(xué)途徑增加官能團(tuán)的個(gè)數(shù)CH3CH2OH CH2===CH2 Cl—CH2