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1、“有機(jī)化學(xué)”課程簡(jiǎn)介及教學(xué)大綱課程代碼:222(12)10012課程名稱(chēng):有機(jī)化學(xué)課程類(lèi)別:學(xué)科基礎(chǔ)課總學(xué)時(shí)學(xué)分:805開(kāi)課學(xué)期:第一、二學(xué)期適用對(duì)象:藥學(xué)類(lèi)各專(zhuān)業(yè)先修課程:普通化學(xué)、物理學(xué)內(nèi)容簡(jiǎn)介:《有機(jī)化學(xué)》是藥學(xué)院各專(zhuān)業(yè)本科學(xué)生必修的基礎(chǔ)課之一,在教學(xué)計(jì)劃中占有重要的地位。本課程主要內(nèi)容包括:烷烴和環(huán)烷烴,立體化學(xué)基礎(chǔ)、鹵代烷,醇和醚,烯烴,炔烴和二烯烴,芳香烴,羰基化合物,酚、醌,羰酸和取代羧酸,羧酸衍生物,有機(jī)含氮化合物,雜環(huán)
2、化合物,周環(huán)反應(yīng),氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)和酶的化學(xué),糖類(lèi),核酸和輔酶化學(xué)等。一、課程性質(zhì)、目的和任務(wù)《有機(jī)化學(xué)》是研究各類(lèi)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、相互轉(zhuǎn)化及其規(guī)律的一門(mén)學(xué)科。生命的運(yùn)動(dòng)從分子水平上來(lái)說(shuō)就是有機(jī)化合物的運(yùn)動(dòng),因此有機(jī)化學(xué)與生命現(xiàn)象,有著密切關(guān)系。本課程要求學(xué)生掌握有機(jī)化合物(不含類(lèi)脂化合物)的結(jié)構(gòu)、命名、性質(zhì)、官能團(tuán)化合物之間的相互轉(zhuǎn)換及其規(guī)律和立體化學(xué)特征,熟悉典型的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)歷程及有機(jī)化學(xué)研究的一般方法。了解各類(lèi)代表性
3、有機(jī)化合物及其應(yīng)用。有機(jī)化學(xué)是藥學(xué)專(zhuān)業(yè)重要基礎(chǔ)課之一,有機(jī)化學(xué)的迅猛發(fā)展,使其在化學(xué)各學(xué)科中占有十分特殊的地位。有機(jī)化學(xué)與其它學(xué)科的滲透、交叉十分廣泛,對(duì)生命科學(xué),材料科學(xué)、環(huán)境科學(xué)等研究起著十分重要作用。尤其是藥學(xué)領(lǐng)域,必須加強(qiáng)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的學(xué)習(xí)。有機(jī)化學(xué)的主要任務(wù)是通過(guò)本課程的教學(xué),使學(xué)生系統(tǒng)地掌握有機(jī)化學(xué)的基本知識(shí)、基本理論、基本方法及基本實(shí)驗(yàn)技能,使同學(xué)們?cè)谟袡C(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)中受到科學(xué)思維的良好訓(xùn)練,提高分析和解決問(wèn)題的能力,為進(jìn)一步
4、的學(xué)習(xí)打下堅(jiān)實(shí)基礎(chǔ)。二、課程教學(xué)內(nèi)容及要求第一章第一章緒論緒論[6][基本內(nèi)容][基本內(nèi)容]有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)的概念,有機(jī)化學(xué)的研究?jī)?nèi)容及發(fā)展歷史,有機(jī)化學(xué)在藥學(xué)專(zhuān)業(yè)中的地位及其重要性。有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、特征、分類(lèi),結(jié)構(gòu)測(cè)定的一般方法。共價(jià)鍵的性質(zhì),碳原子的SP3雜化,有機(jī)酸堿理論。[基本要求][基本要求]歇爾投影式。用D/L和R/S標(biāo)示構(gòu)型的次序規(guī)則。含二個(gè)手性碳的分子的光學(xué)異構(gòu)和構(gòu)型的標(biāo)示。取代環(huán)已烷的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象。熟悉:絕對(duì)構(gòu)型、相
5、對(duì)構(gòu)型、赤型、蘇型、差向異構(gòu)的概念。了解:含更多個(gè)手性碳的分子的光學(xué)異構(gòu)、外消旋體拆分、烷烴鹵代反應(yīng)中手性分子的立體化學(xué),對(duì)稱(chēng)因素。重點(diǎn):比旋光度[α],手性分子,對(duì)映體、非對(duì)映體、內(nèi)消旋體、外消旋體的概念;含一個(gè)手性碳的光學(xué)異構(gòu),手性分子的旋光性、手性分子的表示方法、費(fèi)歇爾投影式。用D/L和R/S標(biāo)示構(gòu)型的次序規(guī)則,取代環(huán)已烷的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象。難點(diǎn):含一個(gè)手性碳的光學(xué)異構(gòu),用D/L和R/S標(biāo)示構(gòu)型的次序規(guī)則,含二個(gè)手性碳的分子的光學(xué)異構(gòu)和構(gòu)
6、型的標(biāo)示,絕對(duì)構(gòu)型、相對(duì)構(gòu)型的概念,多個(gè)手性碳的分子的光學(xué)異構(gòu),烷烴鹵代反應(yīng)中手性分子的立體化學(xué),對(duì)稱(chēng)因素。第四章第四章鹵代烴鹵代烴[5][基本內(nèi)容][基本內(nèi)容]鹵代烷的結(jié)構(gòu)、分類(lèi)與命名。鹵代烷的制備,物理性質(zhì)?;瘜W(xué)性質(zhì):親核取代反應(yīng)及其歷程一般規(guī)律。影響因素:親核試劑、溶劑,離去基團(tuán)等。正碳離子的結(jié)構(gòu)、誘導(dǎo)效應(yīng)、穩(wěn)定性及對(duì)反應(yīng)活性的影響,不同鹵素的反應(yīng)活性。消除反應(yīng)及其歷程,扎依采夫規(guī)則及其理論解釋。還原反應(yīng)。生成有機(jī)金屬化合物的反應(yīng)
7、。多鹵代烷的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。[基本要求][基本要求]掌握:鹵代烷的分類(lèi)及命名。鹵代烷的親核取代反應(yīng),鹵代烷的消除反應(yīng),格氏試劑的生成和性質(zhì);鹵代烷親核取代反應(yīng)的歷程及鹵代烷結(jié)構(gòu),親核試劑,溶劑,離去基團(tuán)對(duì)反應(yīng)影響的一般規(guī)律。正碳離子的結(jié)構(gòu),穩(wěn)定性及對(duì)反應(yīng)活性的影響,不同鹵素對(duì)反應(yīng)活性的影響;消除反應(yīng)的歷程,消除反應(yīng)的扎依采夫規(guī)則及其解釋。了解:鹵代烷的結(jié)構(gòu);鹵代烷的物理性質(zhì);多鹵代烷的特性。重點(diǎn):鹵代烷的親核取代反應(yīng),鹵代烷的消除反應(yīng),格氏
8、試劑的生成和性質(zhì);鹵代烷親核取代反應(yīng)的歷程及鹵代烷結(jié)構(gòu),親核試劑,溶劑,離去基團(tuán)對(duì)反應(yīng)影響的一般規(guī)律。正碳離子的結(jié)構(gòu),穩(wěn)定性及對(duì)反應(yīng)活性的影響,不同鹵素對(duì)反應(yīng)活性的影響;消除反應(yīng)的歷程,消除反應(yīng)的扎依采夫規(guī)則及其解釋。難點(diǎn):鹵代烷親核取代反應(yīng)的歷程及鹵代烷結(jié)構(gòu),親核試劑,溶劑,離去基團(tuán)對(duì)反應(yīng)影響的一般規(guī)律。正碳離子的結(jié)構(gòu),穩(wěn)定性及對(duì)反應(yīng)活性的影響,不同鹵素對(duì)反應(yīng)活性的影響;消除反應(yīng)的歷程,消除反應(yīng)的扎依采夫規(guī)則及其解釋。第五章第五章醇和
9、醚醇和醚[5][基本內(nèi)容][基本內(nèi)容]醇的結(jié)構(gòu)、分類(lèi)、命名及來(lái)源。物理性質(zhì)。結(jié)構(gòu)與沸點(diǎn),水溶解度的關(guān)系,氫鍵的影響?;瘜W(xué)性質(zhì)。取代反應(yīng),羥基氫的酸性,與金屬及酸的反應(yīng)。羥基的親核取代,與PX3、盧卡斯試劑的反應(yīng)。消除反應(yīng),分子間消除和分子內(nèi)消除。扎依采夫規(guī)律。不同醇的氧化反應(yīng)。歐芬腦爾氧化。頻哪醇重排。鄰二醇與Pb(Ac)4及HIO4的反應(yīng)。醇的制備方法。醚的結(jié)構(gòu)、分類(lèi)、命名和來(lái)源。物理性質(zhì)。化學(xué)性質(zhì):與氫鹵酸的斷裂反應(yīng),钅羊鹽的生成及
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