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1、第四章第四章二烯烴和共軛體系習(xí)題二烯烴和共軛體系習(xí)題(P147)(一)用系統(tǒng)命名法命名下列化合物:用系統(tǒng)命名法命名下列化合物:(1)CH2=CHCH=C(CH3)2(2)CH3CH=C=C(CH3)24甲基甲基13戊二烯戊二烯2甲基甲基23戊二烯戊二烯(3)CH2=CHCH=CHC=CH3CH3(4)C=CCH=CH2CH3HH2甲基甲基135己三烯己三烯(3Z)13戊二烯戊二烯(二)下列化合物有無順反異構(gòu)現(xiàn)象:若有,寫出其順反異構(gòu)體并
2、用下列化合物有無順反異構(gòu)現(xiàn)象:若有,寫出其順反異構(gòu)體并用ZE命名法命名法命名。命名。(1)21£3??(2)13?(3)35?(4)135?(5)23?解:(1)無;(2)有;(3E)13戊二烯(3Z)13戊二烯;(3)有;(3Z5Z)35辛二烯,(3Z5E)35辛二烯,(3E5E)35辛二烯;(4)有;(3E)135己三烯,(3Z)135己三烯;(5)無(三)完成下列反應(yīng)式:完成下列反應(yīng)式:解:紅色括號(hào)中為各小題所要求填充的內(nèi)容。(1
3、)HOOCCH=CHCOOHCOOHCOOH(2)CHCH(3)COOCH3COOCH3HHCOOCH3COOCH3HH(4)COOCH3COOCH3HHHCOOCH3HCH3OOC(4)......各共振結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)相似,能量相同,對(duì)真實(shí)結(jié)構(gòu)的貢獻(xiàn)相同。(5)CH2CCH3OCH2CCH3OCH3CCH2O貢獻(xiàn)最大(與電負(fù)性預(yù)計(jì)相同)(6)CH3CCHCH2OCH3CCHCH2OCH3CCHCH2O貢獻(xiàn)最大(共價(jià)鍵最多)(五)化合物化合
4、物CH2=CHNO2和CH2=CHOCH3同CH2=CH2相比,前者相比,前者C=C雙鍵的電子云密度降低,而后者鍵的電子云密度降低,而后者C=C雙鍵的電子云密度升高。試用共振論解之。雙鍵的電子云密度升高。試用共振論解之。解:CH2=CHNO2的真實(shí)結(jié)構(gòu)可用共振論表示如下:CH2=CHNOOCH2CH=NOO(I)(II)其中(II)對(duì)真實(shí)結(jié)構(gòu)的貢獻(xiàn)就是使C=C雙鍵帶部分正電荷,電子云密度降低。CH2=CHOCH3的真實(shí)結(jié)構(gòu)可用共振論表示
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