青錢柳葉氯仿提取物化學(xué)成分的研究.pdf

1、青錢柳系胡桃科青錢柳屬植物,其嫩葉茶具有生津止渴、清涼解暑及降壓強(qiáng)心的作用,在中國南方民間常作為藥材使用,可有效地用于防治糖尿病、高血壓、冠心病及神經(jīng)衰弱等疾病,具有很高的保護(hù)和開發(fā)應(yīng)用價(jià)值。青錢柳在廣西分布較廣,資源豐富,開發(fā)利用前景非常廣闊。本研究以現(xiàn)代藥理學(xué)作為活性成分的監(jiān)測手段,篩選出青錢柳葉有藥理作用的具體有效部位——氯仿萃取物,并對該萃取物的化學(xué)成分進(jìn)行研究,為全面系統(tǒng)地了解青錢柳化學(xué)成分打下了基礎(chǔ)。本文第一部分概述了青錢柳

2、的研究進(jìn)展,主要包括對該植物化學(xué)成分及藥理作用的研究概況。藥理試驗(yàn)顯示青錢柳葉的乙醇提取物的氯仿萃取部分有一定的降血壓的活性。為了研究青錢柳葉氯仿萃取物的化學(xué)成分,本研究利用硅膠柱層析、重結(jié)晶、制備型薄層層析、葡聚糖凝膠法和半制備型高效液相法等分離純化方法進(jìn)行分離和純化,利用熔點(diǎn)、薄層層析法和高效液相法等方法來檢測分離出來的化合物的純度,共從氯仿萃取物中分離得到二十一個(gè)化合物。研究分離流程和方法如下：利用硅膠柱層析對氯仿萃取物進(jìn)行分離,

3、得到五個(gè)組份Fr.1、Fr.2、Fr.3、Fr.4和Fr.5。利用硅膠柱層析、重結(jié)晶和制備型薄層層析,從組份Fr.1中分離得到化合物IX、XVII和XX；利用硅膠柱層析和重結(jié)晶,從組份Fr.2中分離得到化合物Ⅱ、Ⅶ、X、XI、XII和XVIII；利用硅膠柱層析、重結(jié)晶和葡聚糖凝膠LH-20,從組份Fr.3中分離得到化合物Ⅰ、XIV和XVI；利用硅膠柱層析和重結(jié)晶,從組份Fr.4中分離得到化合物Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ、XIII、XV、XIX和XX

4、I；利用硅膠柱層析和重結(jié)晶,從組份Fr.5中分離得到化合物Ⅷ。利用1H NMR、13C NMR譜的解析以及與其文獻(xiàn)值對照,確定其中七個(gè)化合物的結(jié)構(gòu),它們分別為：山柰酚(Ⅴ)、4′-甲氧基-7-羥基-異黃酮(Ⅵ)、β-谷甾醇(Ⅶ)、3β,20-二羥基-5β-孕甾烷(Ⅷ)、三十一烷(X)、山俞酸(XI)和4-羥基-3-甲氧基苯甲酸(XXI)。利用1H NMR、13C NMR、HSQC和HMBC譜的解析,再結(jié)合文獻(xiàn)檢索,確定了兩個(gè)化合物的結(jié)構(gòu)

5、,它們分別為：楓葉內(nèi)酯(Ⅰ)和3,6,3′,5′-四甲氧基-5,7,4′-三羥基黃酮醇(IV)。結(jié)合EI-MS、1H NMR、13C NMR和DEPT的解析,并與文獻(xiàn)對比,確定了六個(gè)五環(huán)三萜化合物的結(jié)構(gòu),它們分別為：齊墩果酸(XIV)、β-乳香酸(XV)、α-乳香酸(XVI)、β-香樹脂醇(XVII)、β-香樹脂酮(XVIII)和3β-O-反式-咖啡酸-19-烯-28-齊墩果酸(XIX)。經(jīng)過對化合物Ⅱ的IR、MS、1H NMR、13C

6、 NMR、HSQC和HMBC的解析,并結(jié)合化學(xué)方法,確定它的結(jié)構(gòu)為：3-甲氧基-楓葉內(nèi)酯(Ⅱ)。在分離得到的二十一個(gè)化合物中,確定了十六個(gè)化合物的結(jié)構(gòu)。通過SciFinder Scholar數(shù)據(jù)庫檢索,確定3-甲氧基-楓葉內(nèi)酯(Ⅱ)和3β-O-反式-咖啡酸-19-烯-28-齊墩果酸(XIX)為新化合物。楓葉內(nèi)酯、3,6,3′,5′-四甲氧基-5,7,4′-三羥基黃酮醇、4′-甲氧基-7-羥基-異黃酮、3β,20-二羥基-5β-孕甾烷、三