兩種蘿藦科植物的C-,21-甾體苷類成分和免疫活性研究.pdf

1、免疫抑制劑可抑制機(jī)體異常的免疫反應(yīng)，廣泛應(yīng)用于器官移植抗排斥反應(yīng)和自身免疫性疾病的治療。高效低毒的免疫抑制劑的研究與開發(fā)一直是藥物化學(xué)家關(guān)注的一個熱點(diǎn)。為了尋找新的免疫活性的化合物，我們以民間治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎和類風(fēng)濕痛的蘿藦科鵝絨藤屬植物蔓剪草和黑鰻藤屬植物黑鰻藤為研究對象，運(yùn)用體外免疫實(shí)驗(yàn)為導(dǎo)向，對其中的主要生物活性成分C21甾體苷進(jìn)行了化學(xué)與免疫活性研究，具體如下： 從蔓剪草根的氯仿提取部分得到2個新的C21甾體苷，命名為

2、蔓剪草苷A(K-1)和B(K-3)，以及2個已知化合物。通過化學(xué)降解以及包括一維和二維核磁共振等光譜手段，確定這兩個新化合物的結(jié)構(gòu)分別為cynajapogeninA3-O-β-D-葡萄吡喃糖基-(1→4)-β-D-磁麻吡喃糖基-(1→4)-α-L-磁麻吡喃糖基-(1→4)-β-D-磁麻吡喃糖苷(蔓剪草苷A，K-1)；glaucogeninA3-O-β-D-葡萄吡喃糖基-(1→4)-β-D-磁麻吡喃糖基-(1→4)-α-L-磁麻吡喃糖基-

3、(1→4)-β-D-磁麻吡喃糖苷(蔓剪草苷B，K-3)；此外通過13C-NMR技術(shù)將兩個已知化合物結(jié)構(gòu)分別修訂為cynajapogeninA3-O-β-D-葡萄吡喃糖基-(1→4)-α-L-磁麻吡喃糖基-(1→4)-β-D-洋地黃毒吡喃糖基-(1→4)-β-D-磁麻吡喃糖苷(cynascyrosideC)，和glaucogeninA3-O-β-D-葡萄吡喃糖基-(1→4)-α-L-磁麻吡喃糖基-(1→4)-β-D-洋地黃毒吡喃糖基-(1

4、→4)-β-D-磁麻吡喃糖苷(glaucosideH)。體外免疫試驗(yàn)結(jié)果表明：化合物K-1-K-4能顯著地抑制刀豆蛋白(ConA)-和脂多糖(LPS)-誘導(dǎo)的小鼠脾淋巴細(xì)胞的增殖反應(yīng)，且呈濃度依賴性關(guān)系。 從黑鰻藤藤莖的氯仿提取部分得到13個新C21甾體苷(M-1-M-13)和4個已知的C21甾體苷(M-14-M-17)。通過化學(xué)降解以及包括一維和二維核磁共振等光譜手段，分別確定了它們的結(jié)構(gòu)為12-O-乙?；?20-O-惕各?；?/p>

5、-5,6-二氫肉珊瑚苷元3-O-β-D-葡萄吡喃糖基-(1→4)-6-去氧-3-O-甲基-β-D-阿洛吡喃糖基-(1→4)-β-D-磁麻吡喃糖基-(1→4)-β-D-磁麻吡喃糖苷(黑鰻藤新苷H，M-1)；20-O-惕各酰基-5,6-二氫肉珊瑚苷元3-O-β-D-葡萄吡喃糖基-(1→4)-6-去氧-3-O-甲基-β-D-阿洛吡喃糖基-(1→4)-β-D-磁麻吡喃糖基-(1→4)-β-D-磁麻吡喃糖苷(黑鰻藤新苷Ⅰ，M-2)；12-O-去乙

6、酰基蘿藦苷元3-O-β-D-葡萄吡喃糖基-(1→4)-6-去氧-3-O-甲基-β-D-阿洛吡喃糖基-(1→4)-β-D-磁麻吡喃糖基-(1→4)-β-D-磁麻吡喃糖苷(黑鰻藤苷E，M-3)；肉珊瑚苷元3-O-β-D-葡萄吡喃糖基-(1→4)-6-去氧-3-O-甲基-β-D-阿洛吡喃糖基-(1→4)-β-D-磁麻吡喃糖基-(1→4)-β-D-磁麻吡喃糖苷(黑鰻藤苷F，M-4)；12-O-桂皮?；?20-O-惕各?；?20S)-孕甾烷-6-

7、烯-3β，5α,8β，12β，14β，17β，20-庚醇3-O-β-D-葡萄吡喃糖基-(1→4)-6-去氧-3-O-甲基-β-D-阿洛吡喃糖基-(1→4)-β-D-磁麻吡喃糖基-(1→4)-β-D-磁麻吡喃糖苷(黑鰻藤苷G，M-5)；12-O-桂皮?；?20-O-乙酰基(20S)-孕甾烷-6-烯-3β，5α,8β，12β，14β，17β，20-庚醇3-O-β-D-黃夾吡喃糖基-(1→4)-β-D-磁麻吡喃糖基-(1→4)-β-D-磁麻吡

8、喃糖苷(黑鰻藤苷H，M-6)；12-O-N-甲基鄰氨基苯甲酰基肉珊瑚苷元3-O-β-D-黃夾吡喃糖基-(1→4)-β-D-磁麻吡喃糖基-(1→4)-β-D-磁麻吡喃糖苷(黑鰻藤新苷J(rèn)，M-7)；deacetylkidjoladinin3-O-β-D-黃夾吡喃糖基-(1→4)-β-D-磁麻吡喃糖基-(1→4)-β-D-磁麻吡喃糖苷(黑鰻藤苷Ⅰ，M-8)；12-O-桂皮?；?20-O-乙?；?20S)-孕甾烷-6-烯-3β，5α,8β，12

9、β，14β，17β，20-庚醇3-O-β-D-葡萄吡喃糖基-(1→4)-6-去氧-3-O-甲基-β-D-阿洛吡喃糖基-(1→4)-β-D-磁麻吡喃糖基-(1→4)-β-D-磁麻吡喃糖苷(黑鰻藤苷J(rèn)，M-9)；deacetylkidjoladinin3-O-β-D-葡萄吡喃糖基-(1→4)-6-去氧-3-O-甲基-β-D-阿洛吡喃糖基-(1→4)-β-D-磁麻吡喃糖基-(1→4)-β-D-磁麻吡喃糖苷(黑鰻藤苷K，M-10)；12-O-桂

10、皮?；?20-O-惕各酰基-5,6-二氫肉珊瑚苷元3-O-β-D-葡萄吡喃糖基-(1→4)-6-去氧-3-O-甲基-β-D-阿洛吡喃糖基-(1→4)-β-D-磁麻吡喃糖基-(1→4)-β-D-磁麻吡喃糖苷(黑鰻藤苷L，M-11)；12-O-惕各?；?20-O-N-甲基鄰氨基苯甲酰基肉珊瑚苷元3-O-β-D-葡萄吡喃糖基-(1→4)-6-去氧-3-O-甲基-β-D-阿洛吡喃糖基-(1→4)-β-D-磁麻吡喃糖基-(1→4)-β-D-磁麻吡

11、喃糖苷(黑鰻藤苷M，M-12)；以及12-O-桂皮?；?20-O-煙?；?20S)-孕甾烷-6-烯-3β，5α,8β，12β，14β，17β，20-庚醇3-O-β-D-葡萄吡喃糖基-(1→4)-6-去氧-3-O-甲基-β-D-阿洛吡喃糖基-(1→4)-β-D-磁麻吡喃糖基-(1→4)-β-D-磁麻吡喃糖苷(黑鰻藤苷N，M-13)。已知化合物M-14-M-17分別鑒定為sinomarinosideA，sinomarinosideE，ste