基于DMAD引發(fā)的兩可性離子合成新型雜環(huán)化合物的方法學(xué)研究.pdf

1、多組分反應(yīng)（MCR）固有的原子經(jīng)濟性、會聚性、高產(chǎn)率、多樣性等特點，使MCR成為小分子化學(xué)庫強有力的合成方法。這種方法比起其他經(jīng)典的逐步反應(yīng)具有顯著的優(yōu)點，因此，MCR在藥物發(fā)現(xiàn)、農(nóng)藥化學(xué)和天然產(chǎn)物全合成等方面得到廣泛的應(yīng)用。
　　 兩可性離子通常來自于親核試劑和像DMAD這樣的活潑炔烴的加成反應(yīng)。眾所周知的親核試劑諸如三苯基膦、嘧啶、叔胺、二甲基亞砜等都可以由此路徑制得兩可性離子。
　　 全文充分發(fā)揮多組分“一鍋煮”反

2、應(yīng)的優(yōu)越性，基于兩可性離子作為中間體，合成制備了目標雜環(huán)化合物。
　　 論文第一章以吡啶為誘發(fā)劑，以取代苯甲醛和丁炔二酸二甲酯（DMAD）為原料反應(yīng)得到重要的有機中間體2-芳甲酰基丁烯二酸二甲酯，不經(jīng)分離原位與苯肼進行多組分一鍋煮反應(yīng)，合成了6個3-（取代苯基）-1-苯基-4，5-二氫-1H-吡唑-4，5-二羧酸二甲酯吡唑類化合物1a-1f。
　　 第二章以菲啶、DMAD和取代苯甲醛為原料進行三組分一鍋煮反應(yīng)合成了11個

3、二甲基-2-（芳基）-2，13b-二氫-[1,31氧嗪[3，2-f]菲啶-3，4二羧酸酯的氧嗪菲啶類衍生物2a-2i’。通過對比溶劑和溫度對反應(yīng)的影響，最終確定以二氯甲烷為溶劑，室溫反應(yīng)為最佳反應(yīng)條件制備目標化合物。
　　 第三章通過對化合物1b，2c進行單晶培養(yǎng)以及晶體結(jié)構(gòu)解析，最終確定所合成目標化合物的正確性。
　　 全文合成的所有新化合物的結(jié)構(gòu)均經(jīng)IR、1H NMR、13CNMR、MS或HRMS驗證，證明了化合物結(jié)