吲哚[3，2-b]咔唑衍生物的設(shè)計、合成和薄膜場效應(yīng)管性能的研究.pdf

1、有機(jī)薄膜場效應(yīng)晶體管（OTFT）是一種基于有機(jī)材料的場效應(yīng)晶體管，它在許多領(lǐng)域得到了廣泛的應(yīng)用，取得了令人矚目的成就，具有無機(jī)場效應(yīng)晶體管無法比擬的優(yōu)點。有機(jī)薄膜材料來源廣泛，并可以通過對有機(jī)分子結(jié)構(gòu)進(jìn)行適當(dāng)?shù)男揎梺砀淖儾牧系母鞣N性能，而且有機(jī)場效應(yīng)管的制作工藝簡單，可以做成大面積的器件，其良好的柔韌性進(jìn)一步擴(kuò)展了有機(jī)場效應(yīng)晶體管的適用范圍。 在有機(jī)場效應(yīng)管材料中，吲哚[3，2-b]咔唑類化合物引起了人們廣泛的關(guān)注。吲哚[3，2

2、-b]咔唑具有類似并五苯的稠環(huán)結(jié)構(gòu)，這類分子的大的共軛平面結(jié)構(gòu)有助于載流子的傳輸，而且吲哚[3，2-b]咔唑大的平面剛性結(jié)構(gòu)使得這類化合物具有良好的熱穩(wěn)定性。此外，吲哚[3，2-b]咔唑能夠非常容易進(jìn)行功能化，即可以通過化學(xué)修飾的方法在吲哚[3，2-b]咔唑上引入一些功能性的基團(tuán)，從而得到一系列新的有機(jī)半導(dǎo)體材料，和并五苯相比，有很好的溶解性。在本文中，我們以吲哚[3，2-b]咔唑為母體，采用經(jīng)典的Vilsmeier，Wittig， S

3、uzuki反應(yīng)設(shè)計、合成了一系列新的有機(jī)半導(dǎo)體材料，并采用核磁、質(zhì)譜、元素分析等鑒定了化合物的結(jié)構(gòu)，同時采用溶劑揮發(fā)法得到了化合物ICZB，ICZF，28TICZ的晶體，并通過計算得到2TICZ的晶體結(jié)構(gòu)。研究了這些材料的熱學(xué)、光學(xué)、電學(xué)等物理化學(xué)性質(zhì)，通過對化合物晶體結(jié)構(gòu)的分析闡述了分子結(jié)構(gòu)與載流子傳輸性能之間的關(guān)系，并制作了有機(jī)薄膜場效應(yīng)器件來表征這些材料的載流子傳輸性能。論文的主要內(nèi)容如下： （1）以吲哚[3，2-b]咔唑為

4、母體，通過化學(xué)修飾的方法設(shè)計合成了基于吲哚[3，2-b]咔唑的新型有機(jī)場效應(yīng)晶體管材料。通過在吲哚[3，2-b]咔唑的N-5和N-11位上分別引入長的烷基鏈，一方面可以增加中間體和最終產(chǎn)物的溶解性，以利于化合物的提純；另一方面長的烷基鏈的引入還能夠促使化合物在蒸鍍成膜的過程中有機(jī)分子能夠進(jìn)行自組裝，形成高度有序的有機(jī)薄膜，提高有機(jī)薄膜的有序性，從而提高基于此類化合物的有機(jī)薄膜場效應(yīng)晶體管的性能。 （2）化合物ICZB.ICZF，2

5、8TICZ的晶體結(jié)構(gòu)采用單晶X-射線衍射的方法測得，并通過計算得到了2TICZ的晶體結(jié)構(gòu)，通過對它們的分子結(jié)構(gòu)和排列堆積特點進(jìn)行詳細(xì)的分析可以看出：吲哚[3，2-b]咔唑具有優(yōu)良的平面性，雖然取代基與吲哚[3，2-b]咔唑之間都存在不同程度的扭轉(zhuǎn)角，但是分子之間存在較強(qiáng)的相互作用，分子間π-π堆積利于載流子的傳輸。 （3）測試了各個化合物固態(tài)薄膜和溶液中的紫外可見吸收和熒光發(fā)射光譜，從光譜圖上可以看出：化合物6TICZ和ICZB的

6、固態(tài)最大吸收峰和熒光發(fā)射峰較液態(tài)的發(fā)生明顯的藍(lán)移，主要是由于它在固態(tài)下形成二聚體結(jié)構(gòu)，加大了分子間的作用力；化合物2TICZ和28TICZ固態(tài)最大吸收峰和熒光發(fā)射峰較液態(tài)的發(fā)生明顯的紅移，說明了化合物吲哚[3，2-b]咔唑母體和修飾的基團(tuán)有很好的平面性，并通過對晶體結(jié)構(gòu)的分析得到了證實。采用紫外吸收邊的波長和經(jīng)驗公式Eg=1240/λ計算得到化合物較大的帶隙和較低的HOMO能級，使得這類化合物具有優(yōu)良的環(huán)境穩(wěn)定性，從而可以提高有機(jī)薄膜場