基于對甲基苯磺酰亞甲基異腈構(gòu)建吡咯衍生物的研究.pdf

1、本論文主要圍繞對甲基苯磺酰亞甲基異腈(TosMIC)及其衍生物在含氮雜環(huán)化合物合成中的應(yīng)用開展了一系列拓展性工作。通過TosMIC及其烯基衍生物和其他簡單、易得的原料,合成了具有潛在生物活性的雜環(huán)化合物。本論文工作主要分為如下三個部分:
　　在第二章中,以3-(2-氧代-苯乙基)-1,3-二氫-吲哚-2-酮與 TosMIC為原料,在堿性條件下利用van Leusen吡咯合成法,成功構(gòu)建了含有吡咯結(jié)構(gòu)的衍生物,產(chǎn)物通過進一步的分子內(nèi)

2、脫水反應(yīng)可得到一類含有2H-吡咯并[3,4-c]喹啉骨架的化合物。在反應(yīng)的第一階段,溶劑甲醇參與了反應(yīng),導(dǎo)致生成的螺環(huán)中間體的C-C鍵發(fā)生了斷裂,從而形成了吡咯骨架。該反應(yīng)操作簡單,無需催化劑,可在室溫下進行,底物的普適性良好。
　　在第三章中,我們發(fā)展了一種以3-(2-氧代-苯乙基)-1,3-二氫-吲哚-2-酮衍生物和對甲基苯磺酰亞甲基異腈烯基衍生物為底物,堿性條件下一步合成含有2H-吡咯并[3,4-c]喹啉骨架衍生物的方法。該

3、反應(yīng)原料廉價易得、反應(yīng)操作簡單、反應(yīng)條件溫和、并且產(chǎn)率較高,同時反應(yīng)的后處理簡單,所有的產(chǎn)物只需要利用重結(jié)晶的方式進行純化,為構(gòu)建3H-吡咯并[2,3-c]喹啉4(5H)-酮衍生物提供了一種高效、簡單的方法。
　　在第四章中,我們首次發(fā)現(xiàn)了一種通過二烯酮衍生物和 TosMIC在以 KOH為堿,DMF為溶劑的條件下一步合成橋聯(lián)3,3’-二吡咯衍生物的方法。該反應(yīng)中不僅包含了經(jīng)典的van Leusen吡咯合成過程,還涉及一步微量水的存