具有多種生物活性的呋喃類物質(zhì)的合成方法研究.pdf

1、五元雜環(huán)結(jié)構(gòu)是許多生物活性物質(zhì)的重要官能團(tuán)，呋喃雜環(huán)在這方面的表現(xiàn)尤其突出，呋喃雜環(huán)是各種藥物中的常見官能團(tuán)甚至是母核，例如:具有鎮(zhèn)痛抗炎作用的κ-阿片受體激動(dòng)劑Salvadoran B，β-內(nèi)酰胺類抗生素的三代頭孢類藥物頭孢呋噻等。
　　α-鹵代酮與β-二羰基化合物在堿性條件下合成各類呋喃類似物是最常見的合成方法。但是學(xué)術(shù)界對(duì)于這個(gè)反應(yīng)的取代位點(diǎn)一直都有爭議，于是我們課題組針對(duì)這個(gè)問題做了以下工作：
　　1、該反應(yīng)的化學(xué)選

2、擇性研究結(jié)果：a）有一些學(xué)者認(rèn)為，其反應(yīng)位點(diǎn)位于α-鹵代酮的鹵代碳上，發(fā)生SN2取代反應(yīng)形成三羰基化合物。得到的產(chǎn)物經(jīng)Paal-Knorr反應(yīng)得到呋喃。b）還有一些學(xué)者認(rèn)為，其反應(yīng)位點(diǎn)在α-鹵代酮的羰基碳上，首先發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)，再經(jīng)過分子內(nèi)烷基化形成二氫呋喃，該中間體很容易脫水形成呋喃，這也就是Feist-Bénary反應(yīng)。
　　2、發(fā)現(xiàn)了選擇性合成三羰基化合物或二氫呋喃的方法。
　　3、我們發(fā)現(xiàn)一種新的反應(yīng)條件：α-鹵代