有機(jī)物的分離提純

1、半期考試 范圍：選修三（每章5+1）、 選修五第一章（6/7+1） 本周教學(xué)計劃： 周一： 第四節(jié)（一） 周二： 第四節(jié)（二） 周三： 第四節(jié)（三） 周四、五： 作業(yè)評講 ---有機(jī)作業(yè)+選修三樂學(xué)七中期中考試兩套,第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一 般步驟和方法,,,,

2、,茅臺酒,西紅柿湯,水 晶,原理：利用液態(tài)混合物（互溶）中各組分沸點(diǎn)的不同，加熱使其分離。,適用范圍：互溶液態(tài)混合物中該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)，與雜質(zhì)沸點(diǎn)相差較大。,一、有機(jī)物的分離、提純,,,,,,,注意事項(xiàng)：,1.溫度計水銀球處于蒸餾燒瓶支管口處,3.投放沸石或瓷片防暴沸,4.燒瓶底加墊石棉網(wǎng),振蕩,靜置,分液,原理：,利用物質(zhì)在互不相溶的溶劑里溶解度的不同，用一種溶劑把物質(zhì)從它與另一種溶劑所組成的溶液里提取出來。,1.萃取劑與原溶劑互

3、不相溶、不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)； 2.溶質(zhì)在兩溶劑中的溶解度有較大差別（在萃取劑中的溶解度大）； 3.溶質(zhì)不與萃取劑發(fā)生任何反應(yīng)。,振蕩,靜置,分液,萃取劑的選擇：,問題探究：根據(jù)苯甲酸及雜質(zhì)的性質(zhì)，你認(rèn)為可分離提純苯甲酸的方法有哪些？,,,①加熱溶解苯甲酸后，需加少量蒸餾水； ②濾液要趁熱濾出。,,苯甲酸的重結(jié)晶實(shí)驗(yàn),,,利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將其

4、雜質(zhì)除去的方法。（教材 P18）,1、溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，是不是結(jié)晶時的溫度越低越好？,2、重結(jié)晶對溶劑有何要求？被提純的有機(jī)物的溶解度需符合什么特點(diǎn)？,（1）雜質(zhì)在此溶劑中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；（2）被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大。,（1）溫度過低，雜質(zhì)的溶解度也會降低，部分雜質(zhì)析出，達(dá)不到提純苯甲酸的目的；（2）溫度極低時，溶劑（水）也會結(jié)晶，給實(shí)驗(yàn)操作帶來麻煩

5、。,利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜質(zhì)除去的方法。,降溫結(jié)晶蒸發(fā)結(jié)晶,：溶解度隨溫 度變化小的 （蒸發(fā)溶劑）,：溶解度隨溫 度變化大的,課外實(shí)踐活動： 用粉筆分離菠菜葉中的色素,色 譜 法,分液,洗氣,蒸餾,滲析,過濾,結(jié)晶,層析,萃取,練習(xí)1：下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號中是雜質(zhì)）分別可以用什么方法除去。①甲烷（乙烯） ②溴水（水）③硝基苯（苯）④乙酸乙酯（乙醇）⑤淀粉膠體（NaC

6、l）,——洗氣（用溴水）,——萃取,——蒸餾,——分液（飽和Na2CO3溶液）,——滲析,練習(xí)2：下列關(guān)于物質(zhì)的分離、提純實(shí)驗(yàn)中的一些操作或做法及現(xiàn)象，錯誤的是(　　)①．在組裝蒸餾裝置時，溫度計的水銀球應(yīng)伸入液面下②．用96%的工業(yè)酒精制取無水乙醇，可采用的方法是 加生石灰，再蒸餾③．在苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，粗苯甲酸加熱溶解后還要 加少量蒸餾水，冷卻到常溫才過濾④．分液時，分液漏斗中下層液體從下口放出，

7、上層液 體從上口倒出⑤．使用分液漏斗萃取提純物質(zhì)前，要先撿漏⑥．用酒精萃取溴水中的溴⑦．稱量時，稱量物放在稱量紙上，置于托盤天平的左 盤，砝碼放在托盤天平的右盤,A. ①⑤ B. ②③⑦ C.⑤⑥⑦ D.①③⑥,D,研究有機(jī)化合物要經(jīng)過以下幾個步驟:,粗產(chǎn)品,分離提純,定性分析,定量分析,除雜質(zhì),確定組成元素,質(zhì)量分析,測定分子量,結(jié)構(gòu)分析,實(shí)驗(yàn)式或最簡式,分子式,結(jié)構(gòu)式

8、,,,,,,,,,,,？,首先要確定有機(jī)物中含有哪些元素,,如何利用實(shí)驗(yàn)的方法確定有機(jī)物中C、H、O各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)？,李比希法,現(xiàn)代元素分析法,,,研究有機(jī)物的一般步驟和方法,（一）元素分析→確定實(shí)驗(yàn)式,二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定,“李比希元素分析法”的原理：,,用無水CaCl2吸收,用KOH濃溶液吸收,,得前后質(zhì)量差,得前后質(zhì)量差,,,計算C、H含量,,計算O含量,,得出實(shí)驗(yàn)式,討論：某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃

9、燒分析實(shí)驗(yàn)測定A中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%，求A的實(shí)驗(yàn)式。,解：,氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)=,1－ 52.16%－ 13.14%,= 34.70%,各元素原子個數(shù)比,N(C)：N(H)：N(O),=,,=,2：6：1,A的實(shí)驗(yàn)式為：,C2H6O,若要確定它的分子式，還需要什么條件？,1、確定相對分子質(zhì)量的常見方法：,,（1）根據(jù)標(biāo)況下氣體的密度可求： M = 22.4L/mol ?ρg/L=22.

10、4ρ g/mol,（二）確定相對分子質(zhì)量→確定分子式,（4）運(yùn)用質(zhì)譜法來測定相對分子質(zhì)量,（2）依據(jù)氣體的相對密度：M1 = DM2 (D:相對密度),（3）求混合物的平均式量：,相對分子質(zhì)量的測定——　質(zhì)譜儀,由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測器需要的時間最長，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量）,（1）質(zhì)荷比是什么？,（2）如何確定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量？,分子離子與碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值,閱讀教材P2

11、1,未知化合物A的質(zhì)譜圖,結(jié)論：A的相對分子質(zhì)量為46,討論1：2002年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（10－9g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋ ……，然后測定其質(zhì)荷比。某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個單位正電荷，信號強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能

12、是 A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯,?,討論2：某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定過程前兩步為：①測定實(shí)驗(yàn)式：某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%, 則其實(shí)驗(yàn)式是（ ）。 ②確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為（ ），分子式為（

13、 ）。,C4H10O,74,C4H10O,【方法一】最簡式法,根據(jù)分子式為最簡式的整數(shù)倍，因此利用相對分子質(zhì)量的最簡式可確定其分子式。,2、確定相對分子式的確定方法：,討論：某同學(xué)為測定維生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，取維生素C樣品研碎，稱取該樣品0.352 g，置于鉑舟并放入燃燒管中，不斷通入氧氣流。用酒精噴燈持續(xù)加熱樣品，將生成物先后通過無水硫酸銅和堿石灰，兩者分別增重0.144g和

14、0.528g，生成物完全被吸收。試回答以下問題：（1）維生素C中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是 ，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是 。（2）維生素C中是否含有氧元素？為什么？（3）試求維生素C的實(shí)驗(yàn)式： （3）若維生素C的相對分子質(zhì)量為176，請寫出它的分子式,C3H4O3,41％,4.55％,肯定含有氧,C6H8O6,【方法一】最簡式法,根據(jù)分子式為最簡式的整數(shù)倍，因此利用相對分子質(zhì)量的最簡式可確定

15、其分子式。,2、確定相對分子式的確定方法：,學(xué)與問,實(shí)驗(yàn)表明，許多咖啡和可樂飲料中含有興奮性物質(zhì)咖啡因。經(jīng)實(shí)驗(yàn)測定，咖啡因分子中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是: 碳49.5％，氫5.20％，氧16.5％，氮28.9％，其摩爾質(zhì)量為194.1g/mol。 你能確定它的分子式嗎？,課本P21,【方法二】直接法,密度(或相對密度)→摩爾質(zhì)量→1mol氣體中元素原子各為多少摩爾→分子式,【方法三】余數(shù)法,①用烴的相對分子質(zhì)量除以14，視商數(shù)和

16、余數(shù),②若烴的類別不確定CxHy，可用相對分子質(zhì)量M除以12，看商和余數(shù)，即M/12＝x……余y，分子式為CxHy,M(CxHy)/M(CH2)＝M/14＝a……(a為碳原子數(shù)),余2為烷烴整除為烯烴或環(huán)烷烴差2整除為炔烴或二烯烴差6整除為苯或其同系物,此法用于具有確定通式的烴(如烷、烯、炔、苯的同系物等),,練習(xí)：分別寫出相對分子質(zhì)量為128、72的烴的分子式,【方法四】方程式法,,在同溫同壓下，10mL某氣態(tài)烴在50mL O

17、2里充分燃燒，得到液態(tài)水和體積為35mL的混合氣體，則該烴的分子式可能為（ ） A、CH4 B、C2H6 C、C3H8 D、C3H6,BD,例如：未知物A的分子式為C2H6O，其結(jié)構(gòu)可能是什么？,三、波譜分析——確定結(jié)構(gòu)式,確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的一般步驟是：（1）根據(jù)分子式寫出可能的同分異構(gòu)體（2）利用該物質(zhì)的性質(zhì)推測可能含有的官能團(tuán)，最后確定

18、正確的結(jié)構(gòu),1、紅外光譜,紅外光譜法確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的原理：,紅外光譜鑒定分子結(jié)構(gòu),可以獲得化學(xué)鍵和官能團(tuán)的信息,CH3CH2OH的紅外光譜,結(jié)論：A中含有O-H、C-O、C-H,,2、核磁共振氫譜,核磁共振氫譜確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的原理：,CH3CH2OH的紅外光譜,可以推知未知物A分子有3種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目比為3：2：1,因此，A的結(jié)構(gòu)為：,討論2：有一有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式,C—O—C