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1、設(shè)計合成新型的主體分子并研究其與金屬離子、有機(jī)小分子的相互作用是目前超分子化學(xué)研究的一個熱點領(lǐng)域。形狀固定的大環(huán)分子由于其剛性的結(jié)構(gòu)和一定的空腔,在分子識別、藥物傳遞、催化等方面具有重要的意義。本論文以氯苯為起始原料,經(jīng)過八步合成得到4-烷氧基-8-甲氧基喹啉類氨基酸2a和2b,并以2a和2b為基本結(jié)構(gòu)單元,在氫鍵的誘導(dǎo)下控制中間產(chǎn)物的構(gòu)型以較高產(chǎn)率合成出了兩個未經(jīng)報道的大環(huán)分子1a和1b,對相應(yīng)的合成路線、分子結(jié)構(gòu)、溶液中的自組裝行為
2、及分子識別等方面進(jìn)行了研究。具體研究內(nèi)容如下: 1、在氫鍵的誘導(dǎo)下,通過一步成環(huán)法和多步合成法,成功合成大環(huán)分子1a和1b。結(jié)構(gòu)經(jīng)過的1H NMR,13C NMR和MALDI-TOF質(zhì)譜進(jìn)行表征確認(rèn)。對于成環(huán)條件,我們通過1a的合成亦進(jìn)行了探索,發(fā)現(xiàn)PPh3Cl2能作為本反應(yīng)的偶聯(lián)試劑制備大環(huán)分子1a和1b。 2、對于1a,通過液相擴(kuò)散法我們在氯仿-甲醇-甲苯的混合體系中獲得了其單晶。其分子式為C61H65N8O12Cl
3、3,分子量為1208.56,屬于正交晶系,空間點群為Fddd,晶胞參數(shù)a,b,c分別為25.347(5)A,28.709(6)A,36.676(7)A,V為26689(9)A3,R1=0.1664,wR2=0.3940,CCDC號為715184。 3、對于大環(huán)分子1a和1b,通過濃度變化和溫度變化1H NMR對其在溶液中的聚集形態(tài)進(jìn)行了研究,同時,利用SEM對1a和1b的自組裝后的形貌進(jìn)行了研究,發(fā)現(xiàn)1b能形成納米微球,直徑約為
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