硫雜杯[4]芳烴熒光探針試劑的合成與性質(zhì)研究.pdf

1、熒光識別試劑是一類非生物的“分子裝置”，它通過與目標(biāo)物質(zhì)選擇性的鍵合，再將這種微觀領(lǐng)域的作用通過熒光信號表現(xiàn)出來，從而達(dá)到對某些離子或分子的特效識別。熒光識別試劑通常由識別基團(tuán)和熒光信號響應(yīng)基團(tuán)兩部分組成。識別基團(tuán)決定對不同客體的選擇性，熒光信號基團(tuán)的作用是將識別基團(tuán)對客體的識別信息轉(zhuǎn)化為熒光信號。熒光探針是一種極好的分子傳感器，由于具有高選擇性、高靈敏度、實時原位檢測等突出優(yōu)點，已被廣泛應(yīng)用于臨床診斷、生物分析、環(huán)境監(jiān)測、材料科學(xué)、醫(yī)

2、藥等領(lǐng)域。
　　杯芳烴作為第三代超分子化合物，具有可調(diào)的空腔、靈活的構(gòu)象變化、易修飾和優(yōu)良的識別配位性能等特點，兼具冠醚和環(huán)糊精之長，具有優(yōu)良識別性質(zhì)。杯芳烴作為熒光探針的識別基團(tuán)，既能配位識別離子，又能選擇性的包結(jié)中性分子，是性能優(yōu)良的主體化合物。硫雜杯芳烴作為新型杯芳烴主體分子，由于用橋聯(lián)硫原子取代了經(jīng)典杯芳烴的橋聯(lián)亞甲基，使其擁有比普通杯芳烴更好的絡(luò)合能力、更易于化學(xué)修飾、更加靈活的空腔結(jié)構(gòu)和立體構(gòu)型，其橋聯(lián)的硫原子可以被氧

3、化為亞砜和砜，因此硫雜杯芳烴及其衍生物與經(jīng)典的杯芳烴相比較，對金屬離子具有良好的識別性能。以硫雜杯芳烴為分子平臺構(gòu)建的杯芳烴熒光試劑有著廣闊的應(yīng)用前景。
　　本論文概述了羅丹明類熒光探針及杯芳烴類熒光探針的研究現(xiàn)狀和最新進(jìn)展，闡述了兩類探針的作用原理和結(jié)構(gòu)優(yōu)點?；诹螂s杯芳烴優(yōu)良的識別性能和羅丹明熒光團(tuán)優(yōu)越的熒光性質(zhì)，以及硫雜杯[4]芳烴類羅丹明類熒光探針試劑的種類很少，響應(yīng)的離子有限，設(shè)計合成了以硫雜杯[4]芳烴作平臺識別基團(tuán)，

4、修飾了羅丹明B熒光信號基團(tuán)的系列新型硫雜杯[4]芳烴-羅丹明類衍生物，期望能得到對金屬離子高靈敏度、高選擇性響應(yīng)的熒光探針。論文主要進(jìn)行了以下幾個方面的研究：
　　1.以硫雜杯[4]芳烴作為結(jié)構(gòu)平臺，羅丹明作熒光修飾基團(tuán)，設(shè)計合成了6個硫雜杯[4]芳烴-羅丹明衍生物，通過 IR、1H NMR、13C NMR、ESI-mass、元素分析等方法對合成的中間體及最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征。
　　2.利用光譜方法研究了其中2種衍生物對