混旋型螢火蟲熒光素的合成.pdf

1、本文設(shè)計了一條新的混旋型熒光素的合成路線，同時經(jīng)過實驗確定了每步合成最佳的反應(yīng)條件和操作方法。新合成方法繼續(xù)以較為廉價的對甲氧基苯胺作為起始原料，新穎之處在于：合成路線的簡化以及反應(yīng)條件的優(yōu)化，從而達到提高目標化合物合成總產(chǎn)率的目的。 以對甲氧基苯胺和硫氰酸鈉作為起始原料，在醋酸水溶液的酸化以及液態(tài)溴的催化下，先后完成加成反應(yīng)和關(guān)環(huán)反應(yīng)，最終以高收率得到中間體2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑。 首先，在酸性條件下，通過中間體

2、2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑與試劑亞硝酸鈉進行重氮化反應(yīng)，得到2-重氮基衍生物備用。另一方面，利用氰化亞銅與氰化鉀，制得氰基絡(luò)合物。然后，在碳酸氫鈉的中和作用下，氰基絡(luò)合物與預(yù)先制備的2-重氮基衍生物發(fā)生氰化取代反應(yīng)。最終以比較理想的收率得到中間體2-氰基-6-甲氧基苯并噻唑。 在氮氣保護的條件下，熔融狀態(tài)的中間體2-氰基-6-甲氧基苯并噻唑與無水的吡啶鹽酸鹽，進行脫烷基化反應(yīng)，并且以較高的收率得到中間體2-氰基-6-羥基苯并噻