3-取代色酮衍生物的便捷合成.pdf

1、新疆大學(xué)碩士學(xué)位論文3-取代色酮衍生物的便捷合成姓名：劉俊申請(qǐng)學(xué)位級(jí)別：碩士專(zhuān)業(yè)：化學(xué) 有機(jī)化學(xué)指導(dǎo)教師：曹玲華20060610A B S T R A C Tn l ec h r o m o n ei s a k i n do fs e c o n d a r ym e t a b o l i cp l a n tW h i e hh a sb i o a c t i v i t y ．C h r o m o n e s n o t o

2、 n l y e x t r a c t e df r o mn a t u r a l p r o d u c t s ，b u ta l s os y n t h e s i z e db ym a n k i n d ，p l a y a ni m p o r t a n t r o l e i n c h e m i s t r y ．I n o r d e r t o s t u d y t h e i m p r o v e

3、 m e n to ft h eb i o a c f i v i t y o f c h r o m o n e s ．c h e m i s t s h a v ef o u n d t h a tc h r o m o n e sl i n k i n gg l y c o s y la n dh e t e r o c y c l i c f r a m e w o r kh a v en l o r e w i d e l y

4、b i o a c t i v i t y , e s p e c i a l l y t h e o n e s a t C 一3p o s i t i o n ，w h i c hh a v ev e r ys t r o n gf u n c t i o n st oa n t i —t U l T I O U r , a n t i —b a c t e r i a l ，a n t i ．v i r u s ．S o ，l e

5、 a d i n go t h e rg r o u p s , s u c ha sh e t e r o c y c l i cf r a m e w o r k ，t oc h r o m o n e ，i sa l w a y sah o ti s s a e i nc h r o m o n er e s e a r c l L H e r e ．w eh a v ei n d u c e dc h r o m o n ．3

6、．y l t oq u i n o l i n e ．p r y d i n e ，o z l a c t o n e ，a l a n i n e ，a n d g e t t h r e e s e d e so f n e w c o m p o u n d s ．1 1 1 e s t r u c t u r e s o fn e wc o m p o u n d s h a v e b e e nc o n f i r m e

7、 db y d a t e e l e m e n t a la n a l y s i s ，1 HN M R , I R a n d M S s p e c t r a ．T h e m a i n w o r k s i nt h i sp a p e r1 ． S u b s t i t u t e d 3 - f o r m y l c h r o m o n e sr e a c t e dw i t h d i m e d

8、 o n e ，a m m o n i u m a c e t a t e ，e t h y l a c e t o a c e t a t e t o g i v e a s e r i e s o f n e w4 - ( c h r o m o n 一3 一y I ) 一3 - e t r o x y l c a r b o n y ] ：l ，4 ，5 ，6 ，7 ，8 一h e x a h y d r o 一5 一O X O

9、- 2 ，7 ，7 , - t r i m e t h yl q u i n o l i n e ．2 ． S u b s t i t u t e d 3 - f o r m y l c h r o m o n e s r e a c t e d w i t h a m m o n i u r l l a c e t a t e ．e t h y la c e t o a c e t a t e t o g i v e c o r r

10、e s p o n d i n g2 , 6 一d i m e t h y l 一4 - ( c h r o m o n 一3 - y 1 ) 一3 ，5 - d i e t h o x y l e a r b o n y l - 1 ，4 一d i h y d r o p r y d i e s ．3 ． S u b s t i t u t e d3 - f o r m y l c h r o m o n e sr e a c t e

11、 dw i t hh i p p u r i ca c i dt o g i v e a s e r i e s o fn e w c h r o m o n - 3 , y l a z l a c t o n e s , w h i c h u n d e r w e n t h y d r o l y s i s t o a f f o r d口( s u b s t i t u t e d c h r o m o n ．3 - y

12、 1 ) 一a ．a(chǎn) l a n i n ed e r i v a t i v e sT h e i n n o v a t i o n so f t h e t h e s i sa r e b a s e d o n t h e f o l l o w s ：1 ． R e a c t i o n o f S u b s t i t u t e d3 - f o r m y l c h r o m o n e s r e a c t

13、 e dw i t hd i m e d o n e ，a m i n o n i u ma c e t a t e ，e t h y la c e t o a c e t a t eb y h e a t i n g a n dr e f l u x i n gw i t ha l c o h o l ，T h er e a c t i o n sw e r ec o m p l e t e d w i t h4 ～5h o u r

14、sg i v i n g g o o d y i e l d ．2 ． R e a c t i o no fS u b s t i t u t e d3 - f o r m y l c h r o m o n e sr e a c t e dw i 血a m m o n i u m a c e t a t e 、e t h y l a c e t o a c e t a t e b y h e a t i n g a n d r e f

15、 l u x i n g w i t h a l c o h o l g a v ec o r r e s p o n d i n 9 2 ，6 ·d i m e t h y l - 4 一( c h r o m o n - 3 一y 1 ) - 3 ，5 一d i e t h o x y l e a r b o n y l 一1 ，4 ·d i h y 出o p r y d i e s ．3 ． S u b s t

16、 i t u t e d 3 - f o r m y l c h r o m o n e sr e a c t e d w i t hh i p p u r i c a c i d t o g i v e c o d e n s e dc o m p o u n d sw h i c hu n d e r w e n th y d r o l y s i st oa f f o r d 1 3 - ( s u b s t i t u t