Henry反應(yīng)構(gòu)建含氟季碳中心.pdf

1、Henry反應(yīng)也稱之為Nitroaldol反應(yīng)，是最基本的一類碳-碳鍵形成的反應(yīng)，該反應(yīng)可以得到具有重要作用價(jià)值雙官能團(tuán)化合物-β-硝基醇。另外，由于氟原子的特殊效應(yīng)(相對(duì)較小體積、高電負(fù)性，高脂溶性)使得含氟化合物特別是具有生理活性的含氟化合物受到廣泛的關(guān)注，其中具有氟化季碳中心的化合物就是其焦點(diǎn)之一。
　　 第一部分：本文從鹵代烷烴出發(fā)，制備了一系列硝基化合物，然后將其與親電氟化試劑反應(yīng)合成了相應(yīng)的α-氟代硝基烷烴，隨后考察

2、了它們與各種醛的Henry反應(yīng)，從而構(gòu)建具有氟化季碳中心的化合物。最后我們通過對(duì)Henry反應(yīng)產(chǎn)物48bf以及48bg進(jìn)行單晶X-衍射分析得出，氟原子和羥基基團(tuán)處于反式，說明我們主要得到以反式構(gòu)型為主的產(chǎn)物。
　　 第二部分：我們嘗試使用具有C2對(duì)稱性的銅-噁唑啉配合物作為催化劑，期望能非對(duì)映選擇性地構(gòu)建單氟取代的季碳中心，但是結(jié)果不是很理想，產(chǎn)率很低。當(dāng)使用大過量(10當(dāng)量)的氟代硝基烷烴的時(shí)候，反應(yīng)可以得到較好的產(chǎn)率和中等對(duì)