第一單元 鹵代烴

1、專題4 烴的衍生物,第一單元 鹵代烴,復習：寫出下列化學方程式？,1.乙烷與溴蒸氣在光照條件下的第一步反應2.乙烯和水的反應3.苯與液溴在催化條件下的反應4.甲苯與濃硝酸反應,一. 烴的衍生物概述,1.定義,烴分子中的氫原子被其它原子或原子團取代而生成的化合物.,2.分類,常見有鹵代烴、醇、酚、醛、 酮、羧酸、酯等。,烴的衍生物中所包含的官能團有哪些？,二、鹵代烴的分類,1、定義：,烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成

2、的化合物.,2、通式:,飽和一鹵代烴 CnH2n+1X,二、鹵代烴的分類,3、分類：,1）按鹵素原子種類分：,2）按鹵素原子數(shù)目分：,3）根據(jù)烴基是否飽和分：,F、Cl、Br、I代烴,一鹵、多鹵代烴,飽和、不飽和,4）按是否含有苯環(huán)分：,脂肪鹵代烴、 芳香鹵代烴,三、鹵代烴對人類生活的影響,1、鹵代烴的用途,致冷劑,,溶劑,滅火劑,,,鹵代烴,,醫(yī)用,農(nóng)藥,,,麻醉劑,聚氯乙烯,聚四氟乙烯,相當穩(wěn)定，在環(huán)境中不易被降解，通過食物鏈富

3、集在動物體內(nèi)，造成累積性殘留，危害人體健康和生態(tài)環(huán)境.,鹵代烴釋放的氯原子對臭氧分解起到催化劑作用。,三、鹵代烴對人類生活的影響,氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，對臭氧層的破壞作用。,四、溴乙烷,分 子 式：,結(jié)構(gòu)簡式：,電 子 式：,C2H5Br,CH3CH2Br 或 C2H5Br,球棍模型,比例模型,1、結(jié)構(gòu),四、溴乙烷,2、物理性質(zhì),純凈的溴乙烷是無色液體,難溶于水, 可溶于有機溶劑,密度比水大,沸點3

4、8.4℃,與乙烷比較：,乙烷為無色氣體，沸點-88.6 ℃，不溶于水,溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點,C—Br鍵為極性鍵，由于溴原子吸引電子能力強， C—Br鍵易斷裂，使溴原子易被取代。由于官能團（－Br）的作用，溴乙烷的化學性質(zhì)比乙烷活潑，能發(fā)生許多化學反應。,,四、溴乙烷,水 解 反 應,消 去 反 應,2、化學性質(zhì),◆鹵代烴的活潑性：,鹵代烴強于烴,原因：鹵素原子的引入——官能團決定有機物的化學性質(zhì)。,◆主要的化學性質(zhì)：,（1）水解反應,,,

5、,水解反應機理,思考,1）這反應屬于哪一反應類型？,2）該反應較緩慢，若既要加快反應速率又要提高乙醇產(chǎn)量，可采取什么措施？,3）為什么要加入稀硝酸酸化溶液？,取代反應,采取加熱和NaOH的方法，原因是水解吸熱，NaOH與HBr反應，減小HBr的濃度，使水解正向移動。,中和過量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影響B(tài)r-檢驗。,思考,4）如何判斷CH3CH2Br是否完全水解？,5）如何判斷CH3CH2Br已發(fā)生水解？,√,看反應

6、后的溶液是否出現(xiàn)分層，如分層，則沒有完全水解,（2）消去反應,實驗裝置：右圖,溴水褪色,現(xiàn)象:,（2）消去反應,,醇△,條 件,①NaOH的醇溶液 ②要加熱,定 義,有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子（HBr，H2O等），而生成不飽和化合物（“=”或者“≡”）的反應。一般，消去反應發(fā)生在兩個相鄰碳原子上?！班徧加袣洹?,消去反應機理,實例：,,,小分子,不飽和烴,,不飽和烴,,小分子,,不飽和烴,,小分子,思考,1

7、）是否每種鹵代烴都能發(fā)消去反應？請 講出你的理由。,2）能發(fā)生消去反應的鹵代烴，其消去產(chǎn) 物僅為一種嗎？如：CH3-CHBr-CH2-CH3 消去反應產(chǎn)物有多少種?,不是，要“鄰碳有氫”,不一定，可能有多種。一般消去時要遵循“札依采夫規(guī)則”。有兩種。,★札依采夫規(guī)則,鹵代烴發(fā)生消去反應時，消除的氫原子主要來自含氫原子較少的相鄰碳原子上。,思考,3）消去反應為什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？,4）消去反應時，乙醇起什么

8、作用？,5）C(CH3)３-CH2Br能發(fā)生消去反應嗎？,用NaOH水溶液反應將朝著水解方向進行。,乙醇作溶劑，使溴乙烷充分溶解。,不行，鄰碳無氫，不能消去。,6）檢驗乙烯氣體時，為什么要在氣體通入酸性高錳酸鉀溶液前加一個盛有水的試管？ 還可以用什么方法鑒別乙烯,這一方法還需要將生成的氣體先通入盛水的試管中嗎?,除去HBr，因為HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色；還可通入溴水檢驗，不需要把氣體先通入水中，因為HBr不會使溴水褪色。,小結(jié)

9、：,比較溴乙烷的取代反應和消去反應，體會反應條件對化學反應的影響。,CH3CH2Br,CH3CH2Br,NaOH水溶液，加熱,NaOH醇溶液，加熱,CH3CH2OH、NaBr,CH2=CH2、NaBr、H2O,溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應,五、鹵代烴的性質(zhì),1、物理性質(zhì),1).常溫下，鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯 等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體.(2).互為同系物的鹵代烴，如一氯代烷的物理性質(zhì)變化規(guī)律是：

10、隨著碳原子數(shù)（式量）增加，其熔、沸點和密度也增大.（且沸點和熔點大于相應的烴）(3).難溶于水，易溶于有機溶劑.除脂肪烴的一氟代物、一氯代物等部分鹵代烴外，液態(tài)鹵代烴的密度一般比水大.密度一般隨烴基中碳原子數(shù)增加而減小.,2、化學性質(zhì)（與溴乙烷相似）,◆活潑性：,鹵代烴強于烴,原因：鹵素原子的引入。,◆主要的化學性質(zhì),1）取代反應（水解）:,鹵代烷烴水解成醇,,五、鹵代烴的性質(zhì),2）消去反應,☆發(fā)生消去反應的條件：,①烴中碳原子數(shù)≥

11、2,②鄰碳有氫才消去（即接鹵素原子的碳鄰近的碳原子上有氫原子）,③反應條件：強堿和醇溶液中加熱。,3、鹵代烴中鹵素原子的檢驗：,有沉淀產(chǎn)生,,說明有鹵素原子,,五、鹵代烴的性質(zhì),4、制法：（1）烷烴和芳香烴的鹵代反應（2）不飽和烴的加成,5、在有機合成中應用:(格氏試劑)P64,小結(jié)： 注意鹵代烴結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系，主要掌握如何消去、如何水解,五、鹵代烴的性質(zhì),課堂練習,1、指出下列方程式的反應類型(條件省略),取代（水解）

12、,消去,取代,加成,課堂練習,3、寫出由CH2BrCH2Br與NaOH醇溶液共熱的反應方程式,√,√,2、下列物質(zhì)與NaOH醇溶液共熱可制得烯烴的是： C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr C. CH3CHBrCH3 D. CH3Cl,4、在實驗室里鑒定氯酸鉀晶體里和1-氯丙烷分子中氯元素時，是將其中的氯元素轉(zhuǎn)化成AgCl白色沉淀來進行的，操作程序應有下列哪些

13、步聚(用序號按一定順序排列)：,A.滴加AgNO3溶液；B.加NaOH溶液；C.加熱；D.加催化劑MnO2；E.加蒸餾水過濾后取濾液；F.過濾后取濾渣；G.用HNO3酸化,,(1)鑒定氯酸鉀中氯元素的操作步聚是(2)鑒定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是,BCGA,DCEGA,5．當運動員肌肉挫傷或扭傷時，隊醫(yī)隨即對準球員的受傷部位噴射藥劑氯乙烷(沸點12.27℃)，進行局部冷凍麻醉應急處理，乙烯和氯化氫在一定條件下制得氯乙烷的化學

14、方程式(有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示)是 CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl， 該反應的類型是_________。決定氯乙烷能用于冷凍麻醉應急處理的具體性質(zhì)是 _________________________________,加成反應,氯乙烷沸點低，揮發(fā)時吸熱。,6、下列物質(zhì)中不能發(fā)生消去反應的是（　 ） ②

15、 ③ ④ ⑥A、①②③⑤ 　　B、 ②④ 　C、②④⑤　　 D、①⑤⑥,,B,7、下列敘述中，正確的是（ ?。〢、含有鹵素原子的有機物稱為鹵 代烴B、鹵代烴能發(fā)生消去反應，但不 能發(fā)生取代反應C、鹵代烴包括鹵代烷烴、鹵代烯 烴、鹵代炔烴和鹵代芳香烴D、乙醇分子內(nèi)脫水也屬于消去反應,CD,2、欲將溴乙烷轉(zhuǎn)化為1，2-二溴乙