醇酚醚羥基性質(zhì)

1、2024/3/23,1,第八章 醇酚醚Alcohols, Phenols and Ethers,教材:汪小蘭 主編 高等教育出版社,有機化學(xué) Organic Chemistry,2024/3/23,2,作業(yè) p1521(a、f、h、j)、6、9（a、b、d、e、h、i）11,第八章 醇酚醚,2024/3/23,3,,內(nèi)容提要,醇（結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、代表化合物）酚（結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、代表化合物）醚（結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、代表化合物

2、）,2024/3/23,4,教學(xué)要求,1． 掌握醇、酚、醚的分類及其命名法。2．掌握氫鍵對熔點、沸點、水溶性等物理性質(zhì)的影響。3．掌握醇、酚、醚的化學(xué)性質(zhì)。4. 了解乙醚、環(huán)氧乙烷的性質(zhì)和用途。5. 了解一般冠醚及相轉(zhuǎn)移催化劑。,2024/3/23,5,硫和氧同屬于周期表中第VIA族,因此,有機含硫化合物與有機含氧化合物有一些相似的性質(zhì)。,醇醚酚都是烴的含氧衍生物。它們可看成是水分子中的氫原子被烴基取代的化合物。,H—O—H,,

3、R—OH,R—O—R`,,2024/3/23,6,?.醇,2024/3/23,7,1 醇的結(jié)構(gòu)、分類、異構(gòu)和命名,1.1 醇的結(jié)構(gòu) 氧原子的電子構(gòu)型：1s22s22px22py12pz1,官能團：羥基（—OH）,2024/3/23,8,醇分子中氧原子:sp3雜化,(a) 甲醇的成鍵軌道,(b)甲醇分子中氧原子四面體結(jié)構(gòu),2024/3/23,9,醇的分類,乙二醇,丙三醇,2024/3/23,10,2024/3/23,11,飽和醇,乙醇

4、 異丙醇 新戊醇 環(huán)己醇,不飽和醇,烯丙醇,炔丙醇,芳醇,苯甲醇 (芐醇),CH2=CH-CH2-OH,CH?C-CH2-OH,CH3CH2OH,③ 按照飽和度分,2024/3/23,12,醇的構(gòu)造異構(gòu)包括碳鏈、位置、官能團的異構(gòu)。,正丁醇,異丁醇（2-甲基-1-丙醇）,官能團位置異構(gòu)：,正丙醇,異丙醇,醇的異構(gòu)和命名,碳鏈異構(gòu)：,CH3CH2CH2CH2OH,CH3

5、CH2CH2OH,,2024/3/23,13,(1) 習慣命名法,(2) 衍生物命名法,命名：,低級的醇可以按烴基的習慣名稱后面加一“醇”字來命名。比如：甲醇、乙醇、烯丙醇,對于結(jié)構(gòu)不太復(fù)雜的醇,可以甲醇作為母體,把其它醇看作是甲醇的烷基衍生物來命名。如：乙醇叫甲基甲醇，丙醇叫乙基甲醇,2024/3/23,14,(3) 系統(tǒng)命名法,選擇含有羥基的最長碳鏈作為主鏈,而把支鏈看作取代基;主鏈中碳原子的編號從靠近羥基的一端開始,按照主鏈中所含

6、碳原子數(shù)目而稱為某醇;支鏈的位次、名稱及羥基的位次寫在名稱的前面。,1,2-二甲基-1-丁醇,3-甲基-2-戊醇,2024/3/23,15,(4) 不飽和醇的系統(tǒng)命名:應(yīng)選擇連有羥基同時含有重鍵(雙鍵和三鍵)碳原子在內(nèi)的碳鏈作為主鏈,編號時盡可能使羥基的位號最小:,4-(正)丙基-5-己烯-1-醇,(5) 芳醇的命名,可把芳基作為取代基:,3-苯基-2-丙烯-1-醇 (肉桂醇),1-苯乙醇(?-苯乙醇),2-苯乙醇 (?-苯乙醇)

7、,2024/3/23,16,(6) 多元醇: ? -二醇—兩個羥基處于相鄰的兩個碳原子上的醇。 ? -二醇—兩個羥基所在碳原子間相隔一個碳原子的醇。 ?-二醇—相隔兩個碳原子的醇。,1,2-乙二醇 簡稱:乙二醇俗名:甘醇 (? -二醇),1,2-丙二醇 (? -二醇),1,3-丙二醇 (? -二醇),2024/3/23,17,1,2,3-丙三醇簡稱:丙三醇( 俗稱: 甘油 ),2,2-雙(羥甲基)-1,3-

8、丙二醇(俗名: 季戊四醇),2024/3/23,18,若分子中還有其它官能團時，先據(jù)母體官能團的優(yōu)先順序選擇母體官能團。,3-氨基-2-丁醇,2-甲基-3-羥基丁酸,2024/3/23,19,醇的物理性質(zhì),水溶性、沸點（氫鍵相關(guān)） 遞變規(guī)律,2024/3/23,20,低級醇為具有酒味的無色透明液體。C12以上的直鏈醇為固體。低級直鏈飽和一元醇的沸點比相對分子質(zhì)量相近的烷烴的沸點高得多。,醇的物理性質(zhì),(醇分子間氫鍵締合),202

9、4/3/23,21,直鏈伯醇的沸點,直鏈伯醇的沸點最高，帶支鏈的醇的沸點要低些，支鏈越多，沸點越低。,正丁醇 > 異丁醇 > 仲丁醇 > 叔丁醇沸點： 117.7℃ 108℃ 99.5℃ 82.5℃,2024/3/23,22,甲醇、乙醇、丙醇都能與水混溶，混溶時有熱量放出，并使體積縮小。,醇與水分子間氫鍵締合,隨著烴基的增大,烴基部分的范德華力增大,同時烴基對羥基有遮蔽作用,阻礙

10、了醇羥基與水形成氫鍵,溶解度降低,故高級醇的溶解性質(zhì)與烴相似。,自正丁醇開始,隨著烴基的增大,在水中的溶解度降低,癸醇以上的醇幾乎不溶于水。,2024/3/23,23,多元醇分子中含有兩個以上的羥基，可以形成更多的氫鍵，所以分子中所含羥基越多，沸點越高，在水中的溶解度也越大。 例： 乙二醇沸點：197℃ 甘油（丙三醇）沸點：290℃。,2024/3/23,24,醇的制法,烯烴水合 硼氫化-

11、氧化 醛、酮、羧酸及其酯還原 格利雅試劑 鹵烷水解,2024/3/23,25,醇的性質(zhì)主要是由它的官能團（—OH）決定的。 烴基結(jié)構(gòu)的不同也會影響反應(yīng)性能，或?qū)е路磻?yīng)歷程的改變：如分子重排反應(yīng)。,醇的化學(xué)性質(zhì),?+,?+,?-,酸性,形成碳正離子，發(fā)生取代反應(yīng),氧化反應(yīng),2024/3/23,26,醇的化學(xué)性質(zhì),與活潑金屬反應(yīng)（似水性） 鹵烴的生成 與無機酸的反應(yīng) 脫水反應(yīng) 氧化和脫氫,2024/3/23,27,1、醇的似

12、水性,酸性：氧的電負性大，電子云偏向氧堿性：可以作為質(zhì)子的接受體。氧原子上的未共用電子對與強酸中的質(zhì)子結(jié)合，故醇可溶解于濃強酸中。 與CaCl2成鹽,,酸性 ROH NaOH,,2024/3/23,28,醇與水都含有羥基，都屬于極性化合物，具有相似的性質(zhì)：如與活潑金屬(Na,K,Mg,Al等)反應(yīng)，放出氫氣：,與活潑金屬的反應(yīng),醇鉀,醇鈉,2024/3/23,29,（酸性酯）,（中性酯）,硫酸與乙醇作用：硫酸氫乙酯和硫酸二乙

13、酯。（烷基化劑：硫酸二甲(乙)酯,有劇毒）,2、與無機酸的反應(yīng),醇與酸反應(yīng)，生成酯。,2024/3/23,30,R-OH + HO-NO2 = R-O-NO2 + H2O,與HNO3作用,如甘油與硝酸形成的酯——三硝酸甘油酯，是一個烈性炸藥：,2024/3/23,31,醇與磷酸可以生成三種磷酸酯：,與H3PO4作用,,ROH,-H2O,,ROH,-H2O,,,,2024/3/23,32,許多磷酸酯是劇毒的農(nóng)藥，如敵敵畏（DDVP）

14、：,組成細胞的重要成分如核酸、磷脂中都含有磷酸酯的結(jié)構(gòu)；重要的供能物質(zhì)三磷酸腺苷（簡稱ATP）是一種具有三磷酸酯結(jié)構(gòu)的化合物。,2024/3/23,33,3、鹵烴的生成,（1）醇與HX作用(可逆反應(yīng)),,,2024/3/23,34,,反應(yīng)歷程 (酸催化的親核取代反應(yīng) SN1),,,,,2024/3/23,35,(2~5min后出現(xiàn)渾濁),(馬上出現(xiàn)渾濁),(加熱才出現(xiàn)渾濁),由于鹵烷不溶于水,可通過此反應(yīng)觀察反應(yīng)中出現(xiàn)渾濁或分層的

15、快慢區(qū)別伯,仲,叔醇、芐醇和烯丙醇。,（2）盧卡斯試劑分別與伯,仲,叔醇在常溫下作用:,2024/3/23,36,分子內(nèi)脫水而生成烯烴;分子間脫水而生成醚類:,4、脫水反應(yīng),醇的沸點為78.5℃，在達到反應(yīng)溫度以前，醇已經(jīng)揮發(fā)完了，還能發(fā)生這些反應(yīng)嗎？,2024/3/23,37,溫度的影響——低溫有利于取代反應(yīng)而生成醚；高溫有利于消除反應(yīng)，即分子內(nèi)脫水生成烯烴。 醇結(jié)構(gòu)的影響——一般叔醇脫水不生成醚，而生成烯烴。,醇脫水反應(yīng)取向——符

16、合查依采夫規(guī)則。,2-丁烯（主要產(chǎn)物）80%,仲丁醇,2024/3/23,38,,,80%,<20%,2024/3/23,39,,,,,二級C+,三級C+,2024/3/23,40,1) 氧化：伯醇、仲醇可被K2Cr2O7/H2SO4氧化,CH3CH2CH2CH2OH,CH3CH2CH2CHO,CH3CH2CH2COOH,K2Cr2O7+H2SO4,,[O],5、氧化或脫氫,,CrO3/吡啶鹽絡(luò)合物,,2024/3/23,41,K

17、2Cr2O7+H2SO4,,叔醇無a-H，一般不能被氧化，強氧化時斷C-C鍵。,2024/3/23,42,2) 脫氫：,RCH2OH,RCHO +H2,+H2,Cu or Ag,Cu or Ag,2024/3/23,43,二元醇: 分子中含有兩個羥基的化合物, 具有醇的通性,6、鄰二醇的特有反應(yīng),2024/3/23,44,1) 與許多金屬離子螯合,甘油銅（降蘭色）,2024/3/23,45,2) 與HIO4反應(yīng),2RCHO

18、+ HIO3 +H2O,+IO4–,,AgIO3 ↓+HNO3,高碘酸與鄰二醇作用的產(chǎn)物與AgNO3作用時有白色沉淀，常用來區(qū)別鄰二醇與其它醇。,,AgNO3,?,2024/3/23,46,,,,+IO4–,,,,,,,,,2024/3/23,47,+IO4–,?-羥基酮,,,,,,,,+IO4–,,,,,CO2,,,2024/3/23,48,重要的醇(自學(xué)),甲醇 乙醇 乙二醇 丙三醇 苯甲醇,2024/3/23,49,小結(jié),

19、醇的脫水反應(yīng)及和鹵化氫的反應(yīng)中,可能會有碳正離子的重排; 什么情況下會發(fā)生碳正離子的重排? 目前,哪些反應(yīng)中有碳正離子生成? 醇有哪些特殊性質(zhì)？,當有機會生成更高級別的碳正離子時,SN1、E1,似水性、取代、脫水、脫氫、盧卡斯試劑、與酸、鄰二醇與高碘酸,2024/3/23,50,??.酚,2024/3/23,51,內(nèi)容提要,§ 酚的構(gòu)造、分類和命名§ 酚的物理性質(zhì)§ 酚的化學(xué)性質(zhì)

20、7; 重要的酚,2024/3/23,52,酚 —羥基（-OH）直接連苯環(huán) 酚的分類 :一元酚和多元酚。酚的命名 :以苯酚作為母體，苯環(huán)上連接的其他基團作為取代基。,酚的結(jié)構(gòu)和命名,2024/3/23,53,一元酚,2024/3/23,54,二元酚,三元酚,2024/3/23,55,*帶有優(yōu)先序列取代基的命名：當取代基的序列優(yōu)于酚羥基時，按取代基的排列次序的先后來選擇母體。,2024/3/23,56,稱為對羥基苯磺酸,2024/

21、3/23,57,酚大多數(shù)為結(jié)晶固體。 酚的沸點和溶解度高于質(zhì)量相近的烴——氫鍵。 酚微溶于水，能溶于酒精，乙醚等有機溶劑。,酚與水分子之間的氫鍵,酚與酚分子之間的氫鍵,酚的物理性質(zhì),2024/3/23,58,酚的化學(xué)性質(zhì),酚羥基的反應(yīng)(酸性、酚醚的生成) 芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)（鹵化、硝化） 與FeCl3的顯色反應(yīng),2024/3/23,59,1、酚羥基的酸性,為什么酚具有酸性？ 酚的酸性和醇的酸性的比較？ 取代基對酚的酸性是如

22、何影響的？,2024/3/23,60,p-π共軛氧原子以SP2（與醇醚不同）雜化軌道參與成鍵，它的一對未共用電子的P軌道與苯環(huán)的6個P軌道平行，并且共軛，氧原子的負電荷分散到整個共軛體系中，氧的電子云密度降低，減弱了O-H鍵，氫原子容易離解成為質(zhì)子。氧原子的P電子分散到苯環(huán)上，增加了苯環(huán)的電子云密度，加強了親電反應(yīng)活性。,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,2024/3/23,61,醇與酚不同，沒有電子的離域現(xiàn)象,苯 酚：

23、pKa=10乙 醇：pKa=17環(huán)己醇：pKa=18碳 酸：pKa=6.4,2024/3/23,62,苯酚能溶解于氫氧化鈉水溶液,工業(yè)上利用苯酚能溶于堿，而又可用酸分離的性質(zhì)來處理和回收含酚廢水。,苯酚溶于NaOH，但不溶于NaHCO3,,二氧化碳,2024/3/23,63,苯環(huán)上取代基對苯酚酸性的影響,,吸電子基團（硝基）使羥基氧上負電荷更好地離域移向苯環(huán)（誘導(dǎo)和共軛效應(yīng)），生成更穩(wěn)定的對硝基苯氧負離子，酸性增強。,

24、2024/3/23,64,pKa,2024/3/23,65,,弱堿性溶液中,二苯基醚可用酚金屬與芳鹵衍生物作用而得,2、酚醚的生成,2024/3/23,66,酚醚與氫碘酸作用，分解而得到原來的酚,有機合成中用來保護酚羥基,2024/3/23,67,3、與三氯化鐵的顯色反應(yīng),FeCl3溶液常用來鑒別苯酚。,6C6H5OH + FeCl3,H3[Fe(OC6H5)6] + 3 HCl,,紫色,烯醇式,2024/3/23,68,苯酚：藍

25、紫色,對甲苯酚：蘭色,鄰苯二酚：深綠色,2024/3/23,69,4、氧化反應(yīng),對苯醌(黃色),2024/3/23,70,5、芳環(huán)上的親電取代反應(yīng),羥基是強的鄰對位定位基，使苯環(huán)活化 鹵化 硝化,（1）鹵化反應(yīng)—酚很容易發(fā)生鹵化。,苯酚與溴水作用，生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀,溴水過量，生成黃色的四溴苯酚析出,白色沉淀,黃色沉淀,2024/3/23,72,,一元取代物對溴苯酚的生成,（低溫，非極性溶劑）,對氯苯酚、鄰氯苯酚和2,

26、4-二氯苯酚的生成,（注意：溫度和氯用量，不用溶劑）,2,4-二氯苯酚,2,4,6 -三氯苯酚的生成,水溶液,,三氯化鐵存在下2,4,6 -三氯苯酚能進一步氯化成五氯苯酚,五氯苯酚是橡膠制品的殺蟲劑，藥物,稀硝酸，室溫,（2）硝化反應(yīng)——酚很容易硝化,濃硝酸，室溫,因酚羥基和環(huán)易被濃硝酸氧化，產(chǎn)率很低，所以在氧化時要對酚羥基進行保護 。,,2024/3/23,76,鄰硝基苯酚易形成分子內(nèi)氫鍵，而不生成分子間氫鍵，削弱了分子間的引力，故

27、沸點較低。 對位異構(gòu)體僅形成分子間的氫鍵，故沸點較高。,2024/3/23,77,重要的酚(自學(xué)),苯酚甲苯酚對苯二酚萘酚,2024/3/23,78,???.醚,2024/3/23,79,醚可看成醇-OH的氫原子被烴基取代后的生成物； 醚的通式：R-O-R?、Ar-O-R或Ar-O-Ar； 醚分子中的氧基—O—也叫醚鍵。,醚的構(gòu)造、分類和命名,2024/3/23,80,分類：,醚,,飽 和 醚,不飽

28、和醚,芳 醚,環(huán) 醚,硫 醚,,單醚,混醚,,2024/3/23,81,單醚：“二” ＋ “烴基” ＋ “醚”,二甲醚甲醚(dimethyl ether),二苯醚(diphenol ether),醚的命名：,,2024/3/23,82,烴基 ＋ 烴基 ＋ “醚” “優(yōu)先”的烴基放在后面 芳基放在前面,甲乙醚(ethyl methyl ether),混醚：對于烴基部分簡單的混醚

29、,甲基叔丁醚( tert-butyl methyl ether),2024/3/23,83,乙基乙烯基醚,苯甲醚(茴香醚, anisole),2024/3/23,84,較大的烴基作為母體，烴氧基作為取代基 。,2–甲氧基戊烷(2-methoxypentane),對乙氧基甲苯 (p-ethoxymethylbenzene),對于結(jié)構(gòu)復(fù)雜的醚,2024/3/23,85,β,β? –二甲氧基乙醚(二甘醇二甲醚)(diglyme),,

30、,系統(tǒng)命名法命名,? ?,?? ??,2024/3/23,86,醚的命名,2024/3/23,87,可在相應(yīng)的烴基名稱之后加上字尾“氧”字來稱呼：,烷氧基的命名：,2024/3/23,88,分子式為C4H10O的醚： CH3OCH2CH2CH3 CH3CH2OCH2CH3 CH3OCH(CH3)2 甲正丙醚 乙醚

31、 2-甲氧基丙烷,相同碳原子數(shù)目的醇和醚也互為:構(gòu)造異構(gòu)體,這種異構(gòu)體是屬于官能團不同的構(gòu)造異構(gòu)體。,醚的同分異構(gòu)現(xiàn)象：,丁醇的分子式也是: C4H10O,2024/3/23,89,除甲醚和甲乙醚為氣體外，其余的醚大多為無色、有特殊氣味、易流動的液體。 低級醚的沸點比同碳的醇類低得多（無氫鍵締合）；但醚與水分子發(fā)生氫鍵締合：,醚一般只微溶于水，而易溶于有機溶劑。 醚本身是一個很好的有機

32、溶劑。,醚的性質(zhì),1 醚的物理性質(zhì),2024/3/23,90,鍵角，如甲醚為110°；接近109.5°，氧原子是sp3雜化。,,醚的氧原子與兩個烷基相連，分子的極性很小，化學(xué)性質(zhì)比較不活潑，在常溫下不與金屬鈉作用，對堿、氧化劑和還原劑都十分穩(wěn)定。,2 醚的化學(xué)性質(zhì),2024/3/23,91,2024/3/23,92,1、 鹽的生成,分解成醚,利用此性質(zhì)，可將醚從烷烴或鹵烴等混合物中分離。,也可以是其他酸。,2

33、024/3/23,93,過量,醚鍵斷裂的方式——往往從含碳原子較少的烷基斷裂下來與碘結(jié)合,,2、醚鍵的斷裂,,2024/3/23,94,酚羥基的保護,思考：為什么要保護酚羥基？,若不保護，氧化時易發(fā)生苯環(huán)的破裂！,,,,2024/3/23,95,醚對氧化劑較穩(wěn)定，但?碳氫鍵可被空氣氧化成過氧化物：,過氧化物不易揮發(fā)，蒸餾醚時，殘留餾液中過氧化物濃度增加，受熱易爆炸。,3、過氧化物的生成,,,,2024/3/23,96,(1) 用KI-淀

34、粉紙檢驗，如有過氧化物存在，KI被氧化成I2而使含淀粉紙變?yōu)樗{紫色；(2) 加入FeSO4和KCNS溶液,如有紅色[Fe(CNS)6]3-絡(luò)離子生成,則證明有過氧化物存在。,檢驗過氧化物存在的方法：,除去過氧化物的方法:,加入還原劑如Na2SO3或FeSO4后搖蕩,以破壞生成的過氧化物。在儲存醚類化合物時,可在醚中加入少許金屬鈉或鐵屑(xie),以避免過氧化物形成。,2024/3/23,97,環(huán)氧乙烷（氧化乙烯）,環(huán)氧丙烷,環(huán)氧氯丙

35、烷,1，4-二氧六環(huán),環(huán)醚,2024/3/23,98,空氣催化氧化,環(huán)氧乙烷：無色有毒氣體，易于液化，可與水混溶。,環(huán)氧乙烷,由于三元環(huán)存在張力，故化學(xué)性質(zhì)很活潑，易開環(huán)。,CH2=CH2 + ½O2,,Ag,250OC,2024/3/23,99,在酸催化下，易與水，醇，氫鹵酸等反應(yīng)：,,,,,,,,,H,R,2024/3/23,100,應(yīng)用舉例:制備伯醇,,2024/3/23,101,又稱二噁烷或1,4-二氧雜環(huán)己烷,性質(zhì)

36、穩(wěn)定,優(yōu)良溶劑,1,4-二氧六環(huán),制備:例1: 乙二醇脫水,發(fā)煙H2SO4,,,,,2024/3/23,102,例2: 環(huán)氧乙烷二聚,2024/3/23,103,多氧大環(huán)醚——冠醚。,二苯并-18-冠-6,18-冠-6,冠醚,環(huán)上所有原子數(shù),環(huán)上氧原子數(shù),2024/3/23,104,冠醚中有空穴，且由于氧原子上含有未共用電子對，因此可和金屬正離子形成絡(luò)合離子：,（藍色溶液）,分離金屬正離子,冠醚的性質(zhì),MnO4-,相轉(zhuǎn)移催化,2024/

37、3/23,105,,小結(jié),環(huán)氧乙烷的化學(xué)性質(zhì) 烊鹽的生成和醚鍵的斷裂 醚的化學(xué)性質(zhì)和制備,很活潑，易與水，醇，氫鹵酸等反應(yīng),2024/3/23,106,酒后駕車,司機呼出的乙醇分子能在硫酸存在的條件下,使紅色的三氧化鉻變?yōu)榫G色的硫酸鉻。,2024/3/23,107,酒精含量達到20mg/100ml但不足80mg/100ml，屬于飲酒駕駛;酒精含量達到或超過80mg/100ml，屬于醉酒駕駛。,飲酒駕駛機動車輛，罰款1000元—200

38、0元、記12分并暫扣駕照6個月；飲酒駕駛營運機動車，罰款5000元，記12分，處以15日以下拘留，并且5年內(nèi)不得重新獲得駕照。,2024/3/23,108,醉酒駕駛機動車輛，吊銷駕照，5年內(nèi)不得重新獲取駕照，經(jīng)過判決后處以拘役，并處罰金；醉酒駕駛營運機動車輛，吊銷駕照，10年內(nèi)不得重新獲取駕照，終生不得駕駛營運車輛，經(jīng)過判決后處以拘役，并處罰金。,2024/3/23,109,甘油護膚,冬天氣候寒冷、干燥，手和臉部的皮膚容易皺裂，如果涂擦

39、一些甘油可使皮膚滋潤。但是不能使用純甘油，因為它具有吸濕性，能吸收表皮的水分，從而使皮膚更易干裂。如果以4 體積甘油與1 體積水混合后再涂擦皮膚，就可以起到護膚作用。,,,2024/3/23,110,家庭小實驗:自制甜酒釀,稱取糯米1 kg，淘洗干凈，用清水浸泡一晝夜，瀝干后，蒸熟，冷卻到約40℃。將10 g 酒曲(含有糖化酶、酒化酶等催化劑)研成粉末，加入少量冷開水調(diào)成渾濁液，分數(shù)次加入糯米飯中，攪拌均勻，裝入經(jīng)過開水滅菌的容器中，

40、輕輕壓實，再在中間掏一個圓形小洞直至容器底部(以免發(fā)酵時中間溫度過高，影響反應(yīng))，然后將容器蓋好，放在30℃～40℃的環(huán)境中。經(jīng)過2 天后，發(fā)酵過程基本完成，即可食用。 發(fā)酵法制乙醇是在釀酒的基礎(chǔ)上發(fā)展起來的,發(fā)酵液中乙醇的質(zhì)量分數(shù)約為6％～10％，并含有其他一些有機雜質(zhì)，經(jīng)精餾可得95％的工業(yè)乙醇,2024/3/23,111,是誰使苯酚聲名遠揚？,苯酚聲名遠揚應(yīng)歸功于英國的醫(yī)生里斯特。里斯特發(fā)現(xiàn)病人手術(shù)后死因多數(shù)是傷口化膿感染