多組分串聯(lián)反應(yīng)合成5,6元雜環(huán)化合物

1、S y n t h e s i so f 5 ，6 一m e m e r h e t e r o c y c l i CC 0 m p o u n d su s i n g m u l t i - C 0 m p o n e n t r e a c t i o n sM ．S ．s t u d e n t ： Z u j i n Z h a nS p e c i a l t y ： O r g a n i c C h e m i s t

2、 r yS u p e l 。v i s o r ： A s s o c i a t e P r o ￡M i n g L e i S u p e r V l S O r ： A S S O C l a t e 量，r o t ．上Ⅵi n gL e iD e p a r t m e n t o f C h e m i s t r yC o l l e g e o f S c i e n c eZ h e j i a n g U n i

3、 v e r s i t yJ a n u a 吼2 0 1 2摘要摘 要舢f I | f f I j J I f f f f f 『f I f I j 『『| f 『Ⅲ『『『『f f f f | 『舢Y 2 0 4 7 9 8 75 ，6 元雜環(huán)化合物在化學(xué)、生物學(xué)和材料科學(xué)等領(lǐng)域表現(xiàn)十分活躍。多組分串聯(lián)反應(yīng)是一種會(huì)聚性反應(yīng)，是有機(jī)化學(xué)的前沿領(lǐng)域和熱點(diǎn)，利用高效的多組分串聯(lián)反應(yīng)合成5 ，6 元雜環(huán)化合物具有重要的研究和應(yīng)用價(jià)值。本文在

4、綜述了多組分串聯(lián)反應(yīng)的代表性文獻(xiàn)基礎(chǔ)上，開(kāi)展了多組分串聯(lián)反應(yīng)合成5 ，6 元雜環(huán)化合物的研究工作，主要內(nèi)容有：1 ．3 ，6 ．二氫．1 ，3 ．噫嗪衍生物的合成。1 ，3 ．嗯嗪衍生物具有多種生物活性．本章在綜述了l ，3 及1 ，4 一偶極多組分環(huán)加成反應(yīng)的代表性文獻(xiàn)的基礎(chǔ)上，探索了合成3 ，6 ．二氫，1 ，3 ．嚼嗪衍生物的新方法，即a ，p ．不飽和亞胺，丁炔二酸酯，芳香醛三組分反應(yīng)，一鍋法合成3 ，6 ．二氫一l ，3 ．嗯

5、嗪衍生物，收率為3 6 ．9 7 ％，并采用X _ 單晶衍射、1 HN M R 、1 3 CN M R 、I R 以及H l 洲S 對(duì)合成的3 4 個(gè)新化合物進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征。此方法無(wú)需催化劑及其他添加劑，操作步驟簡(jiǎn)單，條件溫和。該研究提供了一種新穎的合成高度衍生化的3 ，6 ．二氫．1 ，3 一嗯嗪衍生物的方法。2 ．1 8 F 標(biāo)記紡錘體驅(qū)動(dòng)蛋白( K S P ) 抑制劑探針前體的合成。K s P 抑制劑是近十多年發(fā)展的一類新型的抗腫

6、瘤藥物。開(kāi)發(fā)用于治療和診斷腫瘤的同位素標(biāo)記的K s P 抑制劑探針( 顯像劑) 具有重要的理論和應(yīng)用價(jià)值。本章基于B i g i n e l l i反應(yīng)，P o v a r o v 反應(yīng)等多組分串聯(lián)反應(yīng)為合成手段，在相關(guān)活性分子結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)上，設(shè)計(jì)合成1 8 F 標(biāo)記K s P 抑制劑P E T 顯像劑前體，獲得1 0 個(gè)5 ，6 元雜環(huán)的1 8 F 標(biāo)記K s P 抑制劑前體及1 9 F 標(biāo)記物對(duì)照樣。并采用1 H N M R 、1 3