傳統(tǒng)中藥徐長卿的化學(xué)成分、生理活性及指紋圖譜的研究.pdf

1、本論文由四個章節(jié)組成： 第一章為徐長卿(Cynanchun paniculatum)的化學(xué)成分研究。從徐長卿中分離得到了53 個化合物,鑒定了48 個(包括β谷甾醇，胡蘿卜苷)，其中C21甾體類化合物35 個，23 為個新化合物；其它類型化合物11 個，三個為新化合物。在35 個C21甾體類化合物中，包含有13 種C21甾體苷元，它們是：20-羥基-4,6-二烯-孕甾-3-酮；3β,14β-二羥基-孕甾-5-烯-20-酮；白前苷

2、元C；白前苷元A；白前苷元D；新徐長卿苷元G；白前苷元B；新徐長卿苷元H；新徐長卿苷元B；新徐長卿苷元D；新徐長卿苷元E；新徐長卿苷元C；新徐長卿苷元F。其中新徐長卿苷元G；新徐長卿苷元H；新徐長卿苷元B；新徐長卿苷元D；新徐長卿苷元E；新徐長卿苷元C；新徐長卿苷元F等7個是在本次研究中首次發(fā)現(xiàn)的新苷元。在第一種苷元中，分離得到一個化合物，20-羥基-4，6-二烯-孕甾-3-酮(1)。在第二種苷元中，分離得到兩個化合物，3β，14β-二

3、羥基-孕甾-5-烯-20-酮(2)和Carumbelloside II (3)。第三種苷是以白前苷元C 為苷元，連接不同的糖鏈(從1 糖到5 糖)，共分離得到了10 個化合物，分別是：白前苷元C (4)，cynantratoside A (5)，白前苷元C 3-O-β-D-磁嘛吡喃糖基-(1→4)-β-D-夾竹桃吡喃糖苷(6)，cynantratoside C (7)，cynantratoside B (8)，白前苷元C 3-O-β-D

4、-葡萄吡喃糖基-(1→4)- α-L-2-脫氧毛地黃吡喃糖基-(1→4)-β-D-洋地黃毒吡喃糖基-(1→4)-β-D-夾竹桃吡喃糖苷(9)，白前苷元C 3-O-β-D-葡萄吡喃糖基- (1→4)-α-D- 夾竹桃吡喃糖基-(1→4)-β-D- 洋地黃毒吡喃糖基-(1→4)-β-D-夾竹桃吡喃糖苷(10)，白前苷元C 3-O-β-D-葡萄吡喃糖基-(1→4)-β-D-葡萄吡喃糖基-(1→4)-O-D-夾竹桃吡喃糖基-(1→4)-β-D-

5、洋地黃毒吡喃糖基-(1→4)-β-D- 夾竹桃吡喃糖苷(11) ， 白前苷元C3-0-β-D-葡萄吡喃糖基-(1→4)-β-D-葡萄吡喃糖基-(1→4)-O-L-2-脫氧毛地黃吡喃糖基-(1→4)-β-D- 磁嘛吡喃糖基-(1→4)-β-D- 竹桃吡喃糖苷(12)，白前苷元C 3-O-β-D-葡萄吡喃糖基-(1→4)-β-D-葡萄吡喃糖基-(1→4)-α-L-磁嘛吡喃糖基-(1→4)-β-D-洋地黃毒吡喃糖基-(1→4)-β-D-夾竹桃

6、吡喃糖苷(13)。其中6、9、10、11、12、13 是新化合物。第四種苷是以白前苷元A 為苷元的化合物，這類化合物共分離得到兩個，他們是：白前苷元A 3-O-β-D-吡喃夾竹桃糖苷(14)和白前苷元A3-O-α-L-磁嘛吡喃糖基-(1→4)-β-D-洋地黃毒吡喃糖基-(1→4)-β-D-磁嘛吡喃糖苷(15)。其中15 是新化合物。第五種苷是以白前苷元D 為苷元的化合物，共分離得到4 個，它們是：cynapanoside A (16)，

7、cynapanoside C (17)，白前苷元D 3-O-α-L-吡喃磁嘛糖基-(1→4)-β-D-吡喃洋地黃毒糖基-(1→4)-β-D-吡喃磁嘛糖苷(18)，白前苷元D 3-O-α-D-夾竹桃吡喃糖基-(1→4)-β-D-洋地黃毒吡喃糖基-(1→4)-β-D-磁嘛吡喃糖苷(19)。其中18、19 為新化合物。第六種苷是以17α?羥基-白前苷元C，命名為新徐長卿苷元G 為苷元的化合物，共分離得到兩個，一個是新徐長卿苷元G (20)，這

8、是一個新苷元，另一個為新徐長卿苷元G 3-O-β-D-夾竹桃吡喃糖苷(21)。兩個均為新化合物。第七種苷是以白前苷元B 為苷元的化合物，共分離得到5 個，它們是：glaucoside A (22)，白前苷元Β 3-O-β-D-磁嘛糖苷(23)，白前苷元B3-O-α-L-磁嘛吡喃糖基-(1→4)-β-D-洋地黃毒吡喃糖基-(1→4)-β-D-磁嘛吡喃糖苷(24)，白前苷元B 3-O-α-D-夾竹桃吡喃糖基-(1→4)-β-D-洋地黃毒吡喃

9、糖基-(1→4)-β-D-磁嘛吡喃糖苷(25)，白前苷元B 3-O-α-L-磁嘛吡喃糖基-(1→4)-β-D-磁嘛吡喃糖基-(1→4)-β-D-磁嘛吡喃糖苷(26)。其中24、25、26 為新化合物。第八種類型僅分離得到一個不連糖的化合物，結(jié)構(gòu)為7,17α-二羥基-白前苷元C (27)，命名為新徐長卿苷元H，為一新化合物。第九種苷是以新徐長卿苷元B 為苷元的化合物，新徐長卿苷元B 為本次研究中，分離得到的新苷元，共分離得到兩個化合物，它

10、們是：新徐長卿苷元B 3-O-β-D-夾竹桃吡喃糖苷(28)，新徐長卿苷元B 3-O-β-D-磁嘛吡喃糖基-(1→4)-β-D-夾竹桃吡喃糖苷(29)，兩個均為新化合物。第十種苷是以新徐長卿苷元D 為苷元的化合物，為一新苷無，僅分離得到新徐長卿苷元D 3-O-β-D-夾竹桃吡喃糖一個化合物(30)，為一新化合物。第十一種苷是以新徐長卿苷元E為苷元的化合物，新徐長卿苷元E也是從徐長卿中首次分離得到的新苷元，分離得到了新徐長卿苷元E 3-O

11、-α? -L-磁麻吡喃糖基-(1→4)-β-D-洋地黃毒吡喃糖基-(1→4)-β-D-夾竹桃吡喃糖苷(31)，為一個新化合物。第十二個種苷元的化合物為以新徐長卿苷元C這苷元的化合物，共分離得到三個，它們是：新徐長卿苷元C 3-O-β-D-夾竹桃吡喃糖苷(32)，新徐長卿苷元C 3-O-β-D-葡萄吡喃糖基-(1→4)-α-L-2-脫氧毛地黃吡喃糖基-(1→4)-β-D- 洋地黃毒吡喃糖基-(1→4)-β-D- 夾竹桃吡喃糖苷(33)，1

12、8-Ome-新徐長卿苷元C 3-O-β-D-夾竹桃吡喃糖苷(34)。三個均為新化合物。第十三種苷元是以新徐長卿苷元F為苷元化合物，僅分離得到新徐長卿苷元F 3-O-β-D-夾竹桃吡喃糖苷一個化合物。為一新化合物(35)。從徐長卿中還分離得到非甾體類型的11個化合物，包括一個生物堿，4個酚性化合物及其苷，2個呋喃類化合物，兩個糖醚類化合物及兩個單甘酯。它們依次是：二乙酰胺(36)，丹皮酚(37)，3-羥基-4-甲氧基-苯乙酮(38)，2，

13、3-二羥基，4-甲氧基-苯乙酮(39)，丹皮酚-2-O-α?D-吡喃阿拉伯糖基-(1→6)-β-D-葡萄吡喃糖苷(40)，2-丙?；?3-羥基-呋喃(41)，5－羥甲基－呋喃甲醛(42)，α-D-2,6-二去羥基?阿拉伯吡喃糖基?乙基醚(43)，4?Ομe?β?D?2?脫氧毛地黃吡喃糖基β?D?夾竹桃吡喃糖基甲基醚(44)，1-十八碳酸單甘酯(45)，1-亞油酸單甘酯(46)。其中40、41、43為新化合物。 第二章為徐長卿中分

14、離得到的部分化合物的活性研究。主要進(jìn)行了以下四種體外活性實(shí)驗：1、抗菌活性實(shí)驗選擇了從徐長卿中分離得到的具有不同結(jié)構(gòu)類型的5 個化合物，進(jìn)行了對甲氧苯青霉素抵抗型金黃色葡萄球菌（MRSA，methicillin-resistantStaphyloc）的抗菌活性研究，結(jié)果顯示，化合物8 有一定的活性，其余化合物均未表現(xiàn)出抗菌活性。2、抗瘧活性實(shí)驗選擇了20 個從徐長卿中分離得到的化合物進(jìn)行了對人血紅細(xì)胞培養(yǎng)惡性瘧原蟲(D6)和(W2)的抗

15、瘧活性實(shí)驗，結(jié)果顯示，化合物8、9、17、18、21、23、25 等7 個化合物對W2 有弱活性，所有化合物對D6 均沒有活性。3、細(xì)胞毒活性實(shí)驗選用了6 個化合物進(jìn)行了體外抗腫瘤細(xì)胞A549 和MCF-7 的活性實(shí)驗，實(shí)驗結(jié)果表明：所有6 個化合物中，化合物28 對MCF-7 菌株表現(xiàn)了一定的抑制活性，其余化合物均未表現(xiàn)出細(xì)胞毒活性。4、抗HIV 活性實(shí)驗選用了6 個化合物進(jìn)行了抗HIV 活性實(shí)驗，結(jié)果顯示：所有化合物均沒有表現(xiàn)出抗H