兩種苔蘚植物和藥用植物刺齒枝子花的化學(xué)成分研究.pdf

1、本文對兩種苔蘚：大金發(fā)蘚、紅萼苔，以及藥用植物刺齒枝子花進行了系統(tǒng)的化學(xué)成分研究，利用化學(xué)方法和色譜、光譜方法，共分離鑒定了60個化合物，10個為新化合物。其中，我們從苔蘚植物大金發(fā)蘚中分離并鑒定了2個具有新穎結(jié)構(gòu)骨架的二氫黃酮并苯乙烯類化合物FP-DJFX-1，2，并對其生源進行了研究與推測，發(fā)現(xiàn)它們可能是由芪類分別于Z-和E-桂皮酸相互偶聯(lián)生成的。另外，我們對部分新化合物進行了體外的抗腫瘤、抗炎活性的研究。 1．兩種苔蘚植物

2、的化學(xué)成分研究 苔蘚植物門(Bryophyta)包括苔綱[Hepaticae(Liverworts)]，蘚綱[Musci(Mosses)]和角苔綱[Anthocerotae(Hornworts)]。苔蘚類植物在我國被廣泛應(yīng)用于治療外傷，燒傷，燙傷，感染，肺結(jié)核，肺炎，神經(jīng)衰弱，驚厥等癥。苔蘚植物含有豐富的次生代謝產(chǎn)物，具有廣泛的生物學(xué)活性。 本文對2種苔蘚植物：大金發(fā)蘚(Polytrichum commune L．ex

3、Hedw．)和紅萼苔[Conoscypphus trapezioides(Sande Lac．)Schiffn]的化學(xué)成分進行了系統(tǒng)研究，共分得化合物30個，運用光譜分析技術(shù)IR，UV，EIMS，HRESIMS，1H NMR，13C NMR，2D NMR等鑒定了其中的22個化合物，分別為：FP-DJFX-1：Communin A，F(xiàn)P-D3FX-2：Communin B，F(xiàn)P-DJFX-3：Ohioensin H，F(xiàn)P-DJFX-4：β

4、谷甾醇，F(xiàn)P-DJFX-5：7α-羥基谷甾醇，F(xiàn)P-DJFX-6：麥角甾醇，F(xiàn)P-DJFX-7：6-乙?；溥胚幔現(xiàn)P-DJFX-8：對羥基苯甲酸，F(xiàn)P-DJFX-9：4-羥基-2-甲氧基苯甲酸，F(xiàn)P-DJFX-10：5-羥基-7-甲氧基色酮，F(xiàn)P-DJFX-11：5，7-二羥基-6-甲氧基香豆素-7-O-β-D-葡萄糖苷，F(xiàn)P-DJFX-12：蔗糖，F(xiàn)P-DJFX-13：α-D-呋喃阿洛酮糖，F(xiàn)P-DJFX-14：β-D-呋喃阿洛酮

5、糖，F(xiàn)P-DJFX-15：乙二醇的11倍聚合體，F(xiàn)P-HET-1：Trapezioidesin A，F(xiàn)P-HET-2：Trapezioidesin B，F(xiàn)P-HET-3：(E)-2-(3，7-二甲基-2，6-二辛烯基)-4-甲氧基苯酚，F(xiàn)P-HET-4：(E)-3-(3，7-二甲基-2，6-二辛烯基)-4-甲氧基苯酚，F(xiàn)P-HET-5：白樺酸，F(xiàn)P-HET-6：齊墩果酸，F(xiàn)P-HET-7：庚內(nèi)酰胺6倍聚合體。其中，F(xiàn)P-DJFX-1～3

6、和FP-HET-1，2鑒定為5個新的化合物，F(xiàn)P-DJFX-1，2為兩個結(jié)構(gòu)新穎的二氫黃酮類的化合物；FP-DJFX-5～15和FP-HET-1～7為16個從這兩種苔蘚中首次分得的化合物。 化合物Communin A，B(FP-DJFX-1，2)結(jié)構(gòu)新穎，我們對其進行了生源學(xué)上的研究和推測，結(jié)論：它們可能是由芪類分別于Z-和E-桂皮酸相互偶聯(lián)生成的。 藥理活性方面，采用四氮唑鹽(Methyl-Thiazol-Tetroz

7、olium，MTT)還原法篩選了化合物FP-DJFX-1～3的對A549(人肺癌細胞)，LOVO(人腸癌細胞)，MDA-MB-435(人乳腺細胞)，HepG2(人肝癌細胞)6T-CEM(人T細胞白血病細胞)5個人腫瘤細胞株的體外藥理活性篩選，結(jié)果顯示，除化合物FP-DJFX-1以外，化合物FP-DJFX-2，F(xiàn)P-DJFX-3對5種人腫瘤細胞株均顯示一定的細胞毒活性。這提示我們，F(xiàn)P-DJFX-1，2對人腫瘤細胞的細胞毒活性，可能取決于

8、FP-DJFX-2中Z-型的構(gòu)型的雙鍵。 2．藥用植物刺齒枝子花的化學(xué)成分研究 唇形科青蘭屬植物刺齒枝子花(Dracocephalum Peregrinum Linn．)，生于高山草原石縫中，植物高15-25cm，6-8月開花，分布于中國新疆西北部(托里)。青蘭屬是唇形科中重要的屬，常用作傳統(tǒng)中藥?；瘜W(xué)成分研究報道，青蘭屬植物中多含有黃酮類化合物，萜類化合物，肉桂酸衍生物及揮發(fā)油。關(guān)于刺齒枝子花(Dracocephalu

9、m Peregrinum)的化學(xué)成分及藥理活性的報道很少，本文對其化學(xué)成分進行了系統(tǒng)的研究，運用光譜分析技術(shù)IR，UV，EIMS，HRESIMS，1H-NMR，13C-NMR，2DNMR等鑒定了其中的38個化合物，分別為：FP-CCZZH-1：Peregrinumin A，F(xiàn)P-CCZZH-2：Peregrinumin B，F(xiàn)P-CCZZH-3：Peregrinumin C，F(xiàn)P-CCZZH-4：Peregrinumcin A，F(xiàn)P-C

10、CZZH-5：Peregrinumin D，F(xiàn)P-CCZZH-6：木犀草素，F(xiàn)P-CCZZH-7：5，7，3'-三羥基-4'-甲氧基黃酮，F(xiàn)P-CCZZH-8：山奈酚，F(xiàn)P-CCZZH-9：刺槐素，F(xiàn)P-CCZZH-10：5，3'，4'-三羥基-3，7-二甲氧基黃酮，F(xiàn)P-CCZZH-11：5-羥基-3'，4'，6，7-四甲氧基黃酮，F(xiàn)P-CCZZH-12：山奈酚-7-O-β-D-葡萄糖苷，F(xiàn)P-CCZZH-13：刺槐素-7-O-β-D

11、-葡萄糖苷，F(xiàn)P-CCZZH-14：5，6，7，4'-四羥基黃酮-7-O-β-D-葡萄糖苷，F(xiàn)P-CCZZH-15：異槲皮苷，F(xiàn)P-CCZZH-16：槲皮苷，F(xiàn)P-CCZZH-17：3，5，7-三羥基-4'-甲氧基黃酮-3-O-α-L-鼠李糖苷，F(xiàn)P-CCZZH-18：5，7-二羥基-4'-甲氧基黃酮-7-O-α-L-鼠李糖基(1→6)-β-D-葡萄糖苷，F(xiàn)P-CCZZH-19：咖啡酸，F(xiàn)P-CCZZH-20：咖啡酸甲酯，F(xiàn)P-CCZZ

12、H-21：阿魏酸，F(xiàn)P-CCZZH-22：反式對羥基桂皮酸，F(xiàn)P-CCZZH-23：綠原酸，F(xiàn)P-CCZZH-24：3-羥基苯甲酸，F(xiàn)P-CCZZH-25：3，4．二羥基苯甲酸，F(xiàn)P-CCZZH-26：4-羥基-3-甲氧基苯甲醛，F(xiàn)P-CCZZH-27：對羥基苯甲酸葡萄糖苷，F(xiàn)P-CCZZH-28：苯-β-D-葡萄糖苷，F(xiàn)P-CCZZH-29：2R-野櫻苷，F(xiàn)P-CCZZH-30：3-羰基熊果酸，F(xiàn)P-CCZZH-31：熊果酸，F(xiàn)P-C

13、CZZH-32：齊墩果酸，F(xiàn)P-CCZZH-33：羽扇豆醇，F(xiàn)P-CCZZH-34：白樺酸，F(xiàn)P-CCZZH-35：白樺酯醇，F(xiàn)P-CCZZH-36：胡蘿卜素，F(xiàn)P-CCZZH-37：胡蘿卜苷，F(xiàn)P-CCZZH-38：豆甾醇。 其中FP-CCZZH-1～5為5個新化合物，F(xiàn)P-CCZZH-12，13，19，20，22，25，29，30，31，32為10個首次從刺齒枝子花中分得的化合物。 我們對新化合物FP-CCZZH-1