1，4-二棕櫚酰羥脯氨酸的合成工藝研究.pdf

1、1，4—二棕櫚酰羥脯氨酸(1，4—DipalmitoylHydroxyproline)，作為膠原蛋白主要組成成分之一的羥脯氨酸衍生物，是一種化妝品中有效的抗皺抗衰老添加劑。本文以肖頓·鮑曼(Schotten·Banmamm)縮合反應(yīng)法對酰氯進行氨解和醇解制備1，4—二棕櫚酰羥脯氨酸，并探索1，4—二棕櫚酰羥脯氨酸的非水相酶催化反應(yīng)。 1.首先制備了用于酯化和酰胺化的棕櫚酰氯，通過對反應(yīng)物摩爾比、反應(yīng)時間和反應(yīng)溫度因素進行了考察，

2、得到制備棕櫚酰氯反應(yīng)的適宜條件為：反應(yīng)摩爾比，n(酸)：n(三氯化磷)=1:2、反應(yīng)溫度70-80℃、反應(yīng)時間3h。 2.用肖頓·鮑曼縮合反應(yīng)對棕櫚酰氯進行了氨解和醇解，制備得到了1，4—二棕櫚酰羥脯氨酸。通過單因素實驗考察了各因素對制備二棕櫚酰羥脯氨酸的影響。得到了反應(yīng)條件為：以丙酮為有機溶劑，反應(yīng)pH為8～9，有機溶劑(指丙酮)體積分數(shù)為50％，反應(yīng)溫度為15℃，原料摩爾比n(羥脯氨酸)：n(棕櫚酰氯)=1:2.4，反應(yīng)時間

3、為4h。此條件下，反應(yīng)轉(zhuǎn)化率可達98.13％，產(chǎn)率可達60％。為了得到最佳的反應(yīng)條件，運用了正交設(shè)計和響應(yīng)面分析手段對實驗進行優(yōu)化。結(jié)果表明，對于二棕櫚酰羥脯氨酸的產(chǎn)率，影響因素順序為：原料摩爾比>反應(yīng)溫度>丙酮體積分數(shù)>反應(yīng)時間。得到的最佳反應(yīng)條件為有機溶劑體積分數(shù)為55％，反應(yīng)溫度為15℃，原料摩爾比為n(羥脯氨酸)：n(棕櫚酰氯)=1:2.5，反應(yīng)時間為5h。采用三因素三水平的響應(yīng)面分析法，建立了反應(yīng)的二次多項式數(shù)學(xué)模型，并以1，

4、4—二棕櫚酰羥脯氨酸的產(chǎn)率為響應(yīng)值作響應(yīng)面和等高線，考察了反應(yīng)溫度、有機溶劑體積分數(shù)和原料摩爾比對產(chǎn)率的影響。得出了反應(yīng)擬合方程，其反應(yīng)的最佳工藝條件為：有機溶劑體積分數(shù)為55％，反應(yīng)溫度為15℃，原料摩爾比為n(羥脯氨酸)：n(棕櫚酰氯)=1:2.5。此條件下，產(chǎn)率可達58.26％。 3.考察了1，4—二棕櫚酰羥脯氨酸的非水相酶合成反應(yīng)。對酶種類、有機溶劑、加酶量和加水量等因素進行的比較實驗，可知Lipolase脂肪酶和Sav