黔產(chǎn)白刺花、紅葉木姜子、滇木姜子化學(xué)成分及生物活性研究.pdf

1、本論文報(bào)道三種黔產(chǎn)植物，白刺花、紅葉木姜子、滇木姜子的化學(xué)成分及其對(duì)植物病原菌的抑菌活性研究。利用多種層析手段進(jìn)行分離和純化，通過(guò)理化方法及光譜分析鑒定各化合物的結(jié)構(gòu)。采用KB紙片法對(duì)粗提物及所分到的單體化合物進(jìn)行植物病原菌初步抑菌活性篩選。從三種植物中共分離得到86個(gè)化合物，鑒定了其中的79個(gè)化合物。除BCH-4、BCH-10、BCH-11、BCH-12、BCH-13、BCH-14、BCHG-4、BCHG-7、BCHG-8、BCHG-

2、15、BCHG-16外，其余化合物均首次從該三種植物中分離得到?；衔镏饕愋蜕婕吧飰A類、黃酮類、香豆素類、葸醌類、三萜和甾體類、脂肪酸類等。生物活性篩選表明有11個(gè)化合物對(duì)植物病原真菌有抑制活性，活性成分主要為生物堿、黃酮、苯醌及葸醌類化合物。白刺花生物總堿、紅葉木姜子生物總堿和滇木姜子生物總堿對(duì)乙酰膽堿酯酶有一定的抑制作用。從自刺花種子的乙酸乙酯和正丁醇部分共分離得到15個(gè)化合物，鑒定了其中14個(gè)化合物。分別是β-谷甾醇(BCH-

3、1)、高麗槐素(BCH-2)、7-羥基-3'，4'-亞甲基二氧異黃酮(BCH-3)、7，3'，4'-三羥基黃酮(BCH-4)、7，3'-二羥基-4'-甲氧基黃酮(BCH-5)、香葉木素(BCH-6)、毛蕊異黃酮(BCH-7)、紅車軸草苷(BCH-8)、胡蘿卜苷(BCH-9)、槐果堿(BCH-10)、苦參堿(BCH-11)、槐定堿(BCH-12)、氧化槐果堿(BCH-13)、氧化苦參堿(BCH-14)。除BCH-4、BCH-10、BCH-

4、11、BCH-12、BCH-13、BCH-14外，其余化合物均首次從該植物中分離得到。從白刺花根莖的乙酸乙酯和正丁醇部分共分離得到20個(gè)化合物，鑒定了其中18個(gè)化合物。分別是正二十九烷醇(BCHG-1)、正三十烷醇(BCHG-2)、正二十六烷酸(BCHG-3)、β-谷甾醇(BCHG-4)、正三十烷酸(BCHG-5)、棕櫚酸單甘酯(BCHG-6)、高麗槐素(BCHG-7)、7-羥基-3'，4'-亞甲基二氧異黃酮(BCHG-8)、正三十二烷

5、酸(BCHG-9)、白藜蘆醇(BCHG-10)、二十六烷酸甘油酯(BCHG-11)、傘形花內(nèi)酯(BCHG-12)、赫尼亞林(BCHG-13)、東莨菪內(nèi)酯(BCHG-14)、胡蘿卜苷(BCHG-15)、紅車軸草苷(BCHG-16)、皮契荔枝苷(BCHG-17)、蔗糖(BCHG-18)。除BCHG-4、BCHG-7、BCHG-8、BCHG-15、BCHG-16外，其余化合物均首次從該植物中分離得到。采用KB紙片法對(duì)白刺花粗提物及分離出的單體

6、化合物進(jìn)行初步抑菌活性篩選，結(jié)果表明白刺花種子醇提物對(duì)西瓜炭疽病菌(Colletotrichum orbiculare)、煙炭疽病菌(Colletotrichum micotianae)和茄病鐮刀菌(Fusaruan solanif)有抑制活性，乙酸乙酯萃取物對(duì)紫菜腐霉(Pythium porphyrae)和茄病鐮刀菌(Fusaruansolanif)有抑制活性，正丁醇萃取物對(duì)綠色木霉(Trichoderma vride)、西瓜炭疽病菌

7、(Colletotrichum orbiculare)和煙炭疽病菌(Colletotrichum micotianae)有抑制活性，白刺花根莖醇提物和乙酸乙酯萃取物對(duì)紫菜腐霉(Pythium porphyrae)和茄病鐮刀菌(Fusaruan soianif)有抑制活性，正丁醇萃取物對(duì)綠色木霉(Trichoderma vride)有抑制活性，白刺花生物總堿對(duì)西瓜炭疽病菌(Colletotrichum orbiculare)、煙炭疽病菌(

8、Colletotrichum micotianae)和茄病鐮刀菌(Fusaruan solanif)有抑制活性，白刺花種子正丁醇部分所分到的BCH-10、BCH-11對(duì)以上三種菌株也有抑制活性，化合物BCH-2、BCH-8對(duì)綠色木霉(Trichoderma vride)和紫菜腐霉(Pythium porphyrae)有抑制活性。從紅葉木姜子乙醇提取物中共分離得到33個(gè)化合物，鑒定了其中29個(gè)化合物，分別是正二十二烷(HMY-1)、正二十

9、烷醇(HMY-2)、正二十七烷醇(HMY-3)、對(duì)羥基苯甲醛(HMY-4)、β-谷甾醇(HMY-5)、麥角甾醇(HMY-6)、十八烷酸甘油酯(HMY-7)、香豆酸甲酯(HMY-8)、羽扇豆醇(HMY-9)、白樺脂醇(HMY-10)、白樺脂酸(HMY-11)、薩拉子酸(HMY-12)、熊果酸(HMY-13)、脫鎂葉綠素甲酯(HMY-14)、大黃素(HMY-15)、大黃素甲醚(HMYq6)、正二十八烷酸(HMY-17)、阿魏酸(HMY-18

10、)、胡蘿卜苷(HMY-19)、阿魏酸二十八烷酯(HMY-20)、芹菜素(HMY-21)、木犀草素(HMY-22)、木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷(HMY-23)、山萘酚(HMY-24)、槲皮素(HMY-25)、山奈酚-3-O-α-L-鼠李糖甙(HMY-26)、槲皮苷(HMY-27)、波爾定(HMY-28)、異波爾定(HMY-29)。所有化合物均首次從該植物中分離得到。此外，用水蒸氣蒸餾法提取紅葉木姜子鮮葉的揮發(fā)性成分，并通過(guò)氣相色譜

11、-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)對(duì)揮發(fā)油進(jìn)行了鑒定。從紅葉木姜子鮮葉揮發(fā)油中共鑒定出31個(gè)化學(xué)成分，其中含量較高的組分有：w(香檜烯)=17.18％、w(1，8-桉葉素)=14.01％、w(α-蒎烯)=6.56％、w(α-松油醇)=5.71％。對(duì)紅葉木姜子各粗提物及所分到的單體化合物進(jìn)行初步抑菌活性篩選，發(fā)現(xiàn)紅葉木姜子鮮葉揮發(fā)油對(duì)紫菜腐霉(Pythium porphyrae)和茄病鐮刀菌(Fusaruan solanif)有抑制活性，紅葉木姜子醇提物對(duì)綠

12、色木霉(Trichoderma vride)和紫菜腐霉(Pythium porphyrae)有抑制活性，乙酸乙酯萃取物對(duì)茄病鐮刀菌(Fusaruan solanif)有抑制活性，紅葉木姜子水部分和生物總堿都對(duì)小麥全蝕病菌(Gaeumannomyces graminis)有抑制活性，化合物HMY-15對(duì)綠色木霉(Trichoderma vride)和茄病鐮刀菌(Fusaruan solanif)有抑制活性，HMY-16對(duì)綠色木霉(Tric

13、hoderma vride)有抑制活性，HMY-25和HMY-27對(duì)綠色木霉(Trichoderma vride)和小麥全蝕病菌(Gaeumannomyces graminis)有抑制活性，HMY-28對(duì)小麥全蝕病菌Gaeumannomyces graminis)有抑制活性。 從滇木姜子乙醇提取物中共分離得到20個(gè)化合物，鑒定了其中18個(gè)化合物，分別是16-三十一烷酮(DMY-1)、正二十五烷醇(DMY-2)、正二十四烷酸(DM

14、Y-3)、β-谷甾醇(DMY-4)、沒(méi)食子酸(OMY-5)、β-番樹(shù)酯醇(DMY-6)、菠菜甾醇(DMY-7)、2，6-二甲氧基苯醌(DMY-8)、沒(méi)食子酸乙酯(DMY-9)、正二十六烷酵(DMY-10)、正三十烷酸(DMY-11)、棕櫚酸單甘酯(DMY-12)、脫鎂葉綠素甲酯(DMY-13)、胡蘿卜苷(DMY-14)、β-香樹(shù)酯醇乙酸酯(DMY-15)、山豆根黃烷酮A(DMY-16)、木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷(DMY-17)

15、、波爾定(DMY-18)。所有化合物均首次從該植物中分離得到。此外，用水蒸氣蒸餾法分別提取滇木姜子鮮葉和果實(shí)揮發(fā)性成分，并通過(guò)氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)對(duì)揮發(fā)油進(jìn)行了鑒定。從滇木姜子鮮葉揮發(fā)油中共鑒定出30個(gè)化學(xué)成分，其中含量較高的組分有：w(1，8-桉葉素)=49.59％、w(α-松油醇)=9.31％、w(檜烯)=9.01％、w(β-石竹烯)=4.03％。從滇木姜子果實(shí)揮發(fā)油中共鑒定出10個(gè)化學(xué)成分，其中含量較高的組分有；w(檸檬烯)=4

16、0.36％、w(桉油精)=18.11％。采用KB紙片法對(duì)滇木姜子粗提物及所分到的單體化合物進(jìn)行初步抑菌活性篩選，結(jié)果表明滇木姜子鮮葉揮發(fā)油和果實(shí)揮發(fā)油都對(duì)綠色木霉(Trichoderma vride)和紫菜腐霉(Pythium porphyrae)有抑制活性，此外，果實(shí)揮發(fā)油還對(duì)茄病鐮刀菌(Fusaruan solanif)和小麥全蝕病菌(Gaeumannomyces graminis)有抑制活性，滇木姜子醇提物對(duì)綠色木霉(Tricho

17、derma vride)和紫菜腐霉(Pythium porphyrae)有抑制活性，乙酸乙酯萃取物對(duì)綠色木霉(Trichoderma vride)有抑制活性，滇木姜子水部分對(duì)小麥全蝕病菌(Gaeumannomyces graminis)有抑制活性，滇木姜子生物總堿對(duì)茄病鐮刀菌(Fusaruan solanif)有抑制活性，化合物DMY-8對(duì)綠色木(Trichoderma vride)、紫菜腐霉(Pythium porphyrae)和茄病