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文檔簡介
1、噻咯(Silole)即硅雜環(huán)戊二烯,由于其良好的電子親和力和高效的電子遷移率,使它在光電材料領(lǐng)域備受關(guān)注,利用噻咯構(gòu)筑的有機(jī)小分子和聚合物材料已經(jīng)在有機(jī)電致發(fā)光二極管、場效應(yīng)晶體管和太陽能電池等方面表現(xiàn)出很好的應(yīng)用前景。二苯并噻咯是噻咯衍生物中一類具有共平面結(jié)構(gòu)的熒光分子,具有良好的藍(lán)色熒光特性。本論文合成并表征了以二苯并噻咯為核心的一系列化合物,包括烷基取代的二苯并噻咯-聯(lián)三吡啶熒光小分子、烷基取代的二苯并噻咯-四苯基乙烯熒光小分子、
2、烷基取代的二苯并噻咯-三苯胺熒光小分子和烷基取代的二苯并噻咯與芴和咔唑共聚的高分子,并對(duì)合成的新化合物和聚合物進(jìn)行了各項(xiàng)性能的表征。主要內(nèi)容包括以下幾方面:
(1)二苯并噻咯由于其硅原子上σ*軌道與苯環(huán)的π*軌道能相互作用,具有較低的最低未占據(jù)軌道,對(duì)電子有良好的親和力和遷移率。而聯(lián)三吡啶中N原子含有孤電子對(duì),它對(duì)金屬離子的絡(luò)合能力很強(qiáng)。我們以二苯并噻咯和聯(lián)三吡啶為原料,接著通過Suzuki金屬偶聯(lián)反應(yīng),合成了4種二苯并噻
3、咯-聯(lián)三吡啶衍生物。通過對(duì)這些化合物進(jìn)行光譜測試,發(fā)現(xiàn)該系列化合物發(fā)光性能良好,預(yù)計(jì)在生物熒光探針和化學(xué)傳感器等方面具有潛在應(yīng)用。
(2)四苯基乙烯是典型的具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光效應(yīng)的化合物,而三苯胺由于其良好的發(fā)光性能和空穴傳輸能力被廣泛應(yīng)用于光電功能材料的構(gòu)筑。本論文通過Suzuki偶聯(lián)反應(yīng),將烷基取代的二苯并噻咯分別和四苯乙烯、三苯胺進(jìn)行了有機(jī)的結(jié)合。三苯胺基團(tuán)的引入,可以增加二苯并噻咯分子的空穴傳輸性能;四苯基乙烯基團(tuán)的
4、引入,提高了分子的固態(tài)發(fā)光性能。對(duì)其進(jìn)行熒光測試發(fā)現(xiàn),四苯基乙烯的引入能夠使材料具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光性能,而三苯胺的引入則沒有此效應(yīng)。
(3)通過Suzuki偶聯(lián)反應(yīng),將烷基取代的二苯并噻咯分別和9,9-二己基芴、9-己基咔唑衍生物共聚合成了線性聚合物。對(duì)聚合條件如投料比、反應(yīng)溫度、濃度、時(shí)間等進(jìn)行了優(yōu)化,得到了性能良好的聚合物。GPC測試表明聚合物具有較高的分子量和較窄的分子量分布。熒光測試表明這些聚合物具有良好的藍(lán)色熒光發(fā)
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