部分錐型構(gòu)象固有手性杯[4]冠醚羧酸衍生物的合成、拆分及手性識別研究.pdf_第1頁
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文檔簡介

1、固有手性杯芳烴是指在杯芳烴基本骨架上引入非手性基團(tuán)而使其對稱面或反轉(zhuǎn)中心消失,最終呈現(xiàn)出整體手性的化合物。固有手性杯芳烴作為配體在手性識別和不對稱催化等方面已經(jīng)展現(xiàn)出較大的潛力,這為進(jìn)一步研究固有手性杯芳烴的實際應(yīng)用奠定了基礎(chǔ)。本文設(shè)計并合成了兩個部分錐型構(gòu)象的固有手性杯[4]芳烴I-6與II-3并實現(xiàn)了化學(xué)拆分,并通過1HNMR滴定實驗對其手性識別性能進(jìn)行研究。
  第一部分:部分錐型構(gòu)象固有手性杯[4]芳烴I-6的合成研究

2、r>  主體分子I-6是在杯[4]芳烴三維骨架上引入新的基團(tuán)如冠-4-醚、羧基及丙基,并使用(S)-BINOL為手性輔助試劑而將外消旋體成功拆分。1HNMR滴定實驗結(jié)果顯示,該主體對手性胺及手性醇的對映體沒有顯著的區(qū)分效果。推測該部分錐型構(gòu)象的固有手性杯[4]芳烴近乎對稱的分子結(jié)構(gòu)是造成手性識別不理想的主要原因。
  第二部分:部分錐型構(gòu)象固有手性杯[4]芳烴II-3的合成研究
  主體分子II-3是在保留冠-4-醚基團(tuán)的基

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