吡唑醚菌酯的合成研究.pdf

1、吡唑醚菌酯作為一種新型的甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑，具有很好的殺菌效果，同時(shí)耐受性好、應(yīng)用范圍廣、毒性低、對環(huán)境安全友好，且具有很好的藥效選擇性。它的活性也是目前同類殺菌劑的3倍。因此，吡唑醚菌酯得到了廣泛的應(yīng)用。
　　本論文在比較了傳統(tǒng)合成方法的基礎(chǔ)上，選擇后縮合法作為合成路線。以鄰硝基甲苯為起始原料，經(jīng)過還原、?；⒓谆?、溴化和醚化這五個(gè)反應(yīng)步驟合成得到吡唑醚菌酯。對合成過程中的產(chǎn)物中間體和目標(biāo)產(chǎn)物進(jìn)行了1HNMR、13CNMR

2、結(jié)構(gòu)表征并使用HPLC進(jìn)行含量分析。
　　還原反應(yīng)中，鄰硝基甲苯還原為N-(2-甲基苯基)羥胺，n（鄰硝基甲苯）∶n（鋅粉）∶n（氯化銨）=1∶2∶1.1，65℃下反應(yīng)15min，產(chǎn)率76％。酰化反應(yīng)中，在N原子上?；铣蒒-羥基-N-2-甲苯氨基甲酸甲酯，其較優(yōu)條件為:n(N-(2-甲基苯基)羥胺）∶n(NaHCO3)∶n（氯甲酸甲酯）=1∶1.5∶1，低溫下反應(yīng)3.5h，產(chǎn)率99％。甲基化反應(yīng)合成N-甲氧基-N-2-甲基苯基氨

3、基甲酸甲酯，反應(yīng)的較優(yōu)條件為:n(N-羥基-N-2-甲苯氨基甲酸甲酯)∶n(K2CO3)∶n（硫酸二甲酯）=1∶1.5∶1.2，回流反應(yīng)5h，產(chǎn)率99％。溴化反應(yīng)是將芐基上溴化合成N-甲氧基-N-2-溴甲基苯基氨基甲酸甲酯，反應(yīng)的較優(yōu)條件為:n(N-甲氧基-N-2-甲基苯基氨基甲酸甲酯)∶n(溴化劑)=1∶1～1∶1.2，回流反應(yīng)7h，產(chǎn)率90％。醚化反應(yīng)中，以N-甲氧基-N-2-溴甲基苯基氨基甲酸甲酯和1-(4-氯苯基)-3-吡唑醇為