番茄堿的酸水解和化感作用研究.pdf

1、糖苷生物堿是一類重要的植物次生代謝產(chǎn)物，其主要功能是保護(hù)植物免受外界的侵害，對人和其他動物有毒性。現(xiàn)代研究表明，糖苷生物堿具有潛在的抗腫瘤、抗病原微生物、抗寄生蟲等生物活性。番茄堿(tomatine)是存在于茄科(Solanaceae)植物番茄(Lycopersicum esculentum Mill)中的一種糖苷生物堿。本文對番茄堿的分離提取方法進(jìn)行優(yōu)化，探討了番茄堿選擇性酸水解的條件，并制備系列水解產(chǎn)物，進(jìn)一步研究番茄堿及其水解產(chǎn)物

2、的化感作用，并對糖鏈結(jié)構(gòu)與其活性的關(guān)系進(jìn)行了討論。 從番茄秧中提取出了粗糖苷生物堿，優(yōu)化了提取方法，利用0.5％硫酸提取切實(shí)可行，產(chǎn)率為0.0046％。利用硅膠柱層析方法分離純化得到tomatine，并對tomatine進(jìn)行了選擇性水解，制備了不同長度糖鏈的水解產(chǎn)物。結(jié)果表明tomatine水解得到γ-tomatine、δ-tomatine和tomatidine三種產(chǎn)物，經(jīng)硅膠柱層析進(jìn)行純化，然后用薄層層析(TLC)、高效液相

3、色譜(HPLC)檢測其純度達(dá)95％以上，并用<'13>C NMR鑒定了其結(jié)構(gòu)。在本文采用的水解條件下，三種產(chǎn)物的產(chǎn)率分別為21.0％，6.0％，16.6％。在不同的水解條件下沒有得到β<,1>-和β<,2>-tomatine水解產(chǎn)物，可能是這兩種糖苷易被水解。而δ-tomatine的產(chǎn)率也很低，這可能是由于γ-tomatine直接水解生成苷元所致。 為了得到不同糖鏈的糖苷，用兩種方法對tomatine進(jìn)行了乙酰解。一種方法是用

4、ZnCL<,2>做催化劑進(jìn)行乙酰解，另一種方法是將tomatine全乙?；笥肏AC∶AC<,2>O∶H<,2>SO<,4>(10∶10∶1 v/v/v)進(jìn)行乙酰解，反應(yīng)產(chǎn)物脫去乙酰保護(hù)基后，采用薄層層析(TLC)和高效液相色譜(HPLC)檢測乙酰解后糖苷和所得寡糖的組成情況。結(jié)果表明，乙酰解后得到tomatidine一種產(chǎn)物，同時(shí)得到了由lycotetraose裂解后不同寡糖片斷組成的的混合物。 在pH值為4.0、5.0、5

5、.8條件下tomatine及其水解產(chǎn)物對黃瓜幼根生長的抑制作用的影響，結(jié)果表明tomatine對黃瓜幼根生長的抑制作用無明顯變化。也比較了番茄堿及其水解產(chǎn)物對黃瓜幼根生長的抑制作用的影響，結(jié)果發(fā)現(xiàn)tomatine、γ-tomatine和苷元tomatidine對黃瓜幼根生長有抑制作用，在0.025mM～1mM范圍內(nèi)抑制作用呈濃度依賴關(guān)系，但tomatine對黃瓜幼根生長的抑制作用遠(yuǎn)高于其水解產(chǎn)物，相同條件下三種藥物的最高抑制率分別為79