含磺酰胺橋偶氮染料的

1、含磺酰胺橋偶氮染料的合成及應用研究(Ⅰ)44’二氨基苯磺酰替苯胺直接黑的合成及應用張淑芬陳曉東楊錦宗(大連理工大學大連116012)摘要本文合成了44′二氨基苯磺酰替苯胺并且以該中間體合成了十只黑色直接染料。選出其中三只染絲綢色度5%的黑色與直接黑BN相近皂洗牢度及耐光牢度都優(yōu)于直接黑BN。一、前言眾所周知聯(lián)苯胺因其致癌性早己停產(chǎn)其代用染料的研究非?；钴S。概括起來有二個途徑:一是采用毒性較小的聯(lián)苯胺衍生物二是選用非聯(lián)苯胺母體的二氨基化合

2、物:H2NYXYNH2其中X=SSSCH2CH2OONNONHCOSO2NHSO2NHO2SCH=CHNH等Y=HSO3HCOOH等后者由于避免了聯(lián)苯胺母體結構而受到更多重視。以44′二氨基苯磺酰替苯胺(簡記為NSNN):H2NSO2NHNH2合成的偶氮染料己有專利發(fā)表[1～4]將其用于皮革染色性能良好。我們合成了NSNN中間體并且以它為橋基合成了黑色直接染料在絲綢及皮革上應用取得了較好結果。二、實驗方法1.44′二氨基苯磺酰替苯胺的合

3、成1.1對乙酰氨基苯磺酰氯的合成結構式:CH3CONHSO2Cl反應方程式:34卷1997年第1期染料工業(yè)1CH3CONH2HOSO2Cl60℃2h加水200ml在攪拌下慢慢加入氫氧化鈉水溶液(30g氫氧化鈉150ml水)加熱回流2小時冷卻攪拌下倒入裝有300ml2%稀鹽酸的800ml燒杯中析出沉淀水洗過濾80℃以下干燥得產(chǎn)品75g產(chǎn)率8912%。2.染料D1的合成結構式:NNNaO3SHONH2SO3NaNNSO2NHNNH2NNH2

4、2.1.中間體NSNN雙重氮化反應方程式:H2NSO2NHNH24HCl2NaNO20～5℃pH1UN2SO2NHN2Cl步驟:稱量中間體NSNN618g(約0.02mol)用15ml35%鹽酸溶解加水30ml濾去不溶物加碎冰將溶液冷卻至0～5℃攪拌下滴加912g(10.04mol)30%亞硝酸鈉溶液并使之微過量10分鐘后用淀粉碘化鉀試紙檢查仍變藍即為終點。整個反應pH1用剛果紅試紙檢查變藍溫度0～5℃時間30分鐘。到達終點后用尿素分解